2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环用途
2-甲基-2-乙基-1,3-二氧杂环戊烷(MED)在有机合成中主要被用作缩醛化交换试剂,将底物分子中的醛酮官能团转变成为乙二醇的缩醛或者缩酮。
MED与醛在酸催化剂的存在下发生缩醛交换反应,生成新的乙二醇的缩醛。对甲苯磺酸或者樟脑磺酸是该反应最常用的催化剂。与直接使用乙二醇在酸性条件下加热脱水相比较,该反应可以在非常温和的条件下进行。多数情况下在室温下搅拌数小时即可完成,这对那些有酸敏官能团的底物相当重要 (式1)。
在几乎相同的条件下,MED可以方便地将酮转变成乙二醇的缩酮。CH2Cl2或者苯是最常用的反应溶剂,酸敏性很高的叔醇在此条件下也不受到明显的影响 (式2)。该反应也可以使用过量的MED作为反应溶剂 (式3)。值得推荐的方法是在使用过量的MED的同时,加入少量的乙二醇为催化剂可以得到更好的产率 (式4)。
与二甲基-1,3-二氧杂环戊烷相比较,MED与含有多个酮官能团底物的反应具有更高的区域选择性。底物的结构对选择性的影响主要来自于酮官能团的立体位阻的影响。六元环优先于五元环 (式5),位阻小的优先于位阻大的 (式6)。
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环名称
[ CAS 号 ]:
126-39-6
[ 中文名 ]:
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷
[ 英文名 ]:
2-ETHYL-2-METHYL-1,3-DIOXOLANE
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- 2,2-ethylenedioxybutane
- 2-ethyl-2-methyl-3-dioxolane
- 2-Methyl-2-ethyldioxolane
- EINECS 204-785-2
- 2-BUTANONE CYCLIC ETHYLENE ACETAL
- MFCD00014108
- 2-Methyl-2-ethyl-1,3-dioxolane
- Ethyleneacetic acid.
- 2-Ethyl-2-methyldioxolane
- 2-BUTANONE ETHYLENE ACETAL
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环物理化学性质
[ 密度 ]:
0.929 g/mL at 25 °C(lit.)
[ 沸点 ]:
116-117 °C(lit.)
[ 分子式 ]:
C6H12O2
[ 分子量 ]:
116.15800
[ 闪点 ]:
55 °F
[ 精确质量 ]:
116.08400
[ PSA ]:
18.46000
[ LogP ]:
1.15940
[ 外观性状 ]:
液体;Colorless to Almost colorless clear liquid
[ 蒸汽压 ]:
21.9mmHg at 25°C
[ 折射率 ]:
n20/D 1.409(lit.)
[ 储存条件 ]:
Refrigerator
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环MSDS
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环毒性和生态
CHEMICAL IDENTIFICATION
- RTECS NUMBER :
- JH7700000
- CHEMICAL NAME :
- 1,3-Dioxolane, 2-ethyl-2-methyl-
- CAS REGISTRY NUMBER :
- 126-39-6
- BEILSTEIN REFERENCE NO. :
- 0102815
- LAST UPDATED :
- 199701
- DATA ITEMS CITED :
- 6
- MOLECULAR FORMULA :
- C6-H12-O2
- MOLECULAR WEIGHT :
- 116.18
- WISWESSER LINE NOTATION :
- T5O COTJ B2 B1
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA
- TYPE OF TEST :
- Standard Draize test
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Administration onto the skin
- SPECIES OBSERVED :
- Rodent - rabbit
- REFERENCE :
- 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,797,1986
- TYPE OF TEST :
- Standard Draize test
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Administration into the eye
- SPECIES OBSERVED :
- Rodent - rabbit
- REFERENCE :
- 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,797,1986 ** ACUTE TOXICITY DATA **
- TYPE OF TEST :
- LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Oral
- SPECIES OBSERVED :
- Rodent - rat
- DOSE/DURATION :
- 2830 uL/kg
- TOXIC EFFECTS :
- Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
- REFERENCE :
- AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
- TYPE OF TEST :
- LCLo - Lowest published lethal concentration
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Inhalation
- SPECIES OBSERVED :
- Rodent - rat
- DOSE/DURATION :
- 4000 ppm/4H
- TOXIC EFFECTS :
- Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
- REFERENCE :
- AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
- TYPE OF TEST :
- LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
- ROUTE OF EXPOSURE :
- Administration onto the skin
- SPECIES OBSERVED :
- Rodent - rabbit
- DOSE/DURATION :
- 10 mL/kg
- TOXIC EFFECTS :
- Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
- REFERENCE :
- AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 23,95,1962
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环安全信息
[ 符号 ]:
GHS02, GHS07
[ 信号词 ]:
Danger
[ 危害声明 ]:
H225-H315-H319-H332-H335
[ 警示性声明 ]:
P210-P261-P305 + P351 + P338
[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
[ 危害码 (欧洲) ]:
F: Flammable;Xi: Irritant;
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R36
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36/37/39-S38
[ 危险品运输编码 ]:
UN 1993 3/PG 2
[ WGK德国 ]:
3
[ RTECS号 ]:
JH7700000
[ 包装等级 ]:
II
[ 危险类别 ]:
3.1
[ 海关编码 ]:
2932999099
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环合成路线
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环海关
[ 海关编码 ]: 2932999099
[ 中文概述 ]:
2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途
[ Summary ]:
2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%
2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环文献
J. Am. Chem. Soc. 124(49) , 14546-7, (2002)
The enantioselective total synthesis of (-)-strychnine was accomplished through the use of the highly practical catalytic asymmetric Michael reaction (0.1 mol % of (R)-ALB, more than kilogram scale, w...
Etudes en series bicycliques: Cetalisation selective de dicetones octalinique et tetrahydroindanique et stereochimie de leurs analogues satures. Bauduin G and Pietrasanta Y.Tetrahedron 29(24) , 4225-31, (1973)
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标题:126-39-6_2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环CAS号:126-39-6_2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环【结构式 性质 英文】 - 化源网 地址:https://www.chemsrc.com/amp/cas/126-39-6_75553.html