Heterosubstituierte Acetylene, XXVIII). Directiospezifische Additionen und Substitutionen beim Fluorchloracetylen2) und beim 2??Fluor??1.1??dichlor??äthylen

SY Delavarenne, HGN Viehe

Index: Delavarenne,S.Y.; Viehe,H.G. Chemische Berichte, 1970 , vol. 103, p. 1198 - 1208

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Abstract

Abstract Fluorchloracetylen (2) entsteht aus 2-Fluor-1.1-dichlor-äthylen (1) als äußerst instabile, explosive Verbindung. 2 addiert Diäthyläther directiospezifisch mit dem Ätherrest in β-Stellung zum Chlor. Die Directionspezifität der Additions-und Substitutionsreaktionen von 2 wird durch d-Orbitalresonanz des Chlors und Stabilisierung der intermediären α-Vinyl- Radikale und-Anionen gedeutet.—Thiophenolat reagiert mit 1 unter Bildung von 1-Fluor-2 ...