1, 3??Dipolare Cycloadditionen, 90. Diphenylnitrilimin und substituierte Butadiene; Substituenteneffekte und Geschwindigkeit der Cycloaddition

…, R Huisgen, W Kolbeck, V Weberndörfer

Index: Fliege, Werner; Huisgen, Rolf; Kolbeck, Winfried; Weberndoerfer, Volkmar Chemische Berichte, 1983 , vol. 116, # 10 p. 3438 - 3460

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Abstract

Abstract 1-Substituierte Butadiene nehmen Diphenylnitrilimin (2) nicht an der 1, 2-, sondern nur an der 3, 4-Doppelbindung auf; aus der regiospezifischen Cycloaddition gehen 5- substituierte 1, 3-Diphenyl-2-pyrazoline hervor. In den relativen Additionsgeschwindigkeiten , in Konkurrenzversuchen gemessen, kommt die von sterischen Faktoren befreite, elektronische Fernwirkung des trans-1-Substituenten zur Geltung. Im Einklang mit dem ...