α??Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, II. Synthese von γ??Diketonen unter Verwendung von Oxazolin??5??onen

G Schulz, P Gruber, W Steglich

Index: Schulz,G. et al. Chemische Berichte, 1979 , vol. 112, p. 3221 - 3236

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Abstract

Abstract Die aus α-Aminosäuren leicht Oxazolin-5-one, 1. addieren basenkatalysiert Acylacetylene zu 4-(3-Oxopropenyl)-Derivaten 2, die sich durch Erwärmen mit Oxalsäure- dihydrat in Essigsäure zu den γ-Diketonen 3 spalten lassen. Ausgehend von 4- Alkylidenoxazolin-5-onen 7 können durch 1, 4-Addition von Lithium-phenylthio (alkyl) cupraten 4 1-verzweigte Oxazolinone 8 erhalten werden, die trotz großer sterischer ...