Chemische Berichte

Heterocyclische 8π??Systeme, 15. Untersuchungen über Indol??2, 3??oxide: Herstellung von 3??Hydroxyindolinen durch intramolekulare Wittig??Umlagerung von 1, 2?? …

RR Schmidt, B Beitzke

Index: Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard Chemische Berichte, 1983 , vol. 116, # 6 p. 2115 - 2135

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Citation Number: 14

Abstract

Abstract Beim Versuch, durch basenkatalysierte Ringverengung der 4H-3, 1-Benzoxazine 3 die entsprechenden Indol-2, 3-oxide 11 abzufangen, wurden im System KNH 2/NH 3 fl. die 3- Hydroxy-3H-indole 7 isoliert. Die aus 3 mit FSO 3 CH 3 hergestellten N- Methylbenzoxazinium-Salze 15 lieferten mit Ethoxid unter kinetischer Kontrolle die cis- konfigurierten 1, 2-Dihydro-4H-3, 1-benzoxazine 19 diastereospezifisch. Die Thermolyse ...