Liebigs Annalen der Chemie

Glycosylimidate, 8. Synthese von 1??Thioglycosiden

RR Schmidt, M Stumpp

Index: Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael Liebigs Annalen der Chemie, 1983 , # 7 p. 1249 - 1256

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Citation Number: 83

Abstract

Abstract Das reaktive acetylgeschützte O-(α-D-Glucopyransyl) trichloracetimidat 3 liefert mit S-Nucleophilen unter Bortrifluorid-Ether-Katalyse erwartungsgemäß unter Inversion der Konfiguration ausschließlich 1-Thio-β-D-glucopyranoside. Mit dem entsprechenden benzylgeschützten α-Trichloracetimidat 4 werden unter Retention der Konfiguration ausschließlich 1-Thio-α-D-glucopyranoside erhalten. Die Bedeutung von Alkyl-1-thio-β-D- ...