Chemische Berichte

Diels??Alder??Reaktionen mit 2H??Pyran??2??onen: Reaktivität und Selektivität

F Effenberger, T Ziegler

Index: Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas Chemische Berichte, 1987 , vol. 120, p. 1339 - 1346

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Citation Number: 38

Abstract

Abstract 2H-Pyran-2-one 1 gehen mit Maleinsäureanhydrid (2) eine zweifache Diels-Alder- Reaktion zu Bicyclo [2.2. 2] oct-2-en-5, 6: 7, 8-tetracarbonsäure-dianhydriden 5 ein, deren syn/syn-Struktur nachgewiesen wurde. Die Reaktivität von 1 wird erwartungsgemäß durch Donor-Substituenten (OR, Alkyl) erhöht und durch Acceptor-Substituenten (CO 2 R) verringert; Substituenten in 6-Stellung der α-Pyrone 1 führen infolge ihres sterischen ...