Zur synthese von 3, 4??dihydro??2H??1, 4??benzoxazin??2??und 3??carbonitrilen. II. Mitteilung über studien zur chemie der 1, 4??oxazine

H Bartsch, O Schwarz

Index: Bartsch, Herbert; Schwarz, Otto Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983 , vol. 20, p. 45 - 48

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Citation Number: 15

Abstract

Abstract Die Reaktion von O-Aminophenolen mit Dibrompropionsaureestern fiihrt ausschliefilich zu 2-substituierten Dihydro-l, 4-benzoxazinen. Die hohe Regioselektivitat wird durch Michael-Addition der Stickstoffunktion an den durch Bromwasserstoffeliminierung entstandenen Michael-Acceptor erklart und durch Reaktion von 1a-1d mit 15, die zu den 2- Carbonitrilen 16a-16d fiihrt, bewiesen. Die Substitution der Methoxylgruppe in 18 durch ...