Dithio??und Thionester, 56. Zur Reaktion von Thioestern und Thioamiden mit Azodicarbonsäurederivaten

K Hartke, A Brutsche, HD Gerber

Index: Brutsche, Andreas; Hartke, Klaus Liebigs Annalen der Chemie, 1992 , # 9 p. 921 - 926

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Citation Number: 3

Abstract

Dithioessigsaureester 1 (R'= H, X= S) werden von Butyllithium in die Thioenolate 2 ubergefuhrt, die mit den Azodicarbonsaureestern 3 die Produkte 4 und 5 ergeben. Wahrend 4 durch Reaktion des Elektrophils am a-Kohlenstoff entsteht, bildet sich 5 vermutlich iiber einen Angriff am Schwefel, der primar zu einem Thioenoldisulfid fuhrt. Letzteres kann dann uber eine [3.3]-sigmatrope Umlagerung in den Tetrathiobernsteinsaureester 5 ubergehen. ...