Justus Liebigs Annalen der Chemie

… des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XV.(Alkoholyse von Toluolsulfonsäureestern, XIX). Retropinakolinumlagerung bei der Alkoholyse der Tosylate von 1.1 …

W Hückel, SK Gupté

Index: Hueckel,W.; Gupte,S.K. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965 ,  vol. 685, p. 105 - 117            

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Abstract

Abstract Die Äthanolyse des Tosylats von 1.1-Dimethyl-cyclohexanol-(2) verläuft mit der gleichen Geschwindigkeit wie die des trans-1-Äthyl-cyclohexanols-(2), während die des cis- Isomeren etwa 65 mal so rasch erfolgt. Bei der Methanolyse werden nur 12% von 5 verschiedenen Kohlenwasserstoffen und 88% von 4 verschiedenen tertiären Äthern gebildet. Von diesen wurden Dimethylcyclopentylcarbinol als Hauptprodukt und die cis- ...