Abstract Die N-[tert-Butyloxycarbonyl (Boc)] tryptaminderivate 9, 11, 12 und 19 mit den funktionellen Gruppen CN, CONH 2, CO 2 H bzw. CO 2 Me in α-Stellung zum Indolring werden synthetisiert. Die sensibilisierte Photooxidation von 9, 12, 19, N-Boc-tryptophan (21) und N-Boc-tryptamin (22) liefert die Hexahydropyrroloindole23–27, im Falle von 11 erfolgt der Ringschluß über den Amidstickstoff zum Keton 28, N-Boc-homotryptamin (31) ergibt ...