Basekatalysierte Umwandlung einer äquatorialen in eine axiale Methoxycarbonylgruppe aufgrund einer Substituenten??1, 5??Fernwirkung

R Mechoulam, N Lander, I Tamir, Z Ben??Zvi…

Index: Mechoulam, Raphael; Lander,N.; Tamir, I.; Ben-Zvi, Z.; Kimmel,Y. Angewandte Chemie, 1980 , vol. 92, # 7 p. 577 - 578

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Abstract

Abstract Die ungewöhnliche Umwandlung einer äquatorialen CO 2 Me-Gruppe in eine axiale wird am Hexahydrocannabinolskelett beobachtet [(2a)→(1a), R= Ac]. Bei den Methylethern findet dagegen die erwartete Reaktion statt [(1a)→(2b)), R= Me]. Die Epimerisierung von (2a) in Gegenwart starker Basen wird auf das fünf C-Atome entfernte potentielle Phenolat-Ion zurückgeführt.