Liebigs Annalen der Chemie

7??(β??D??Arabinofuranosyl)??2, 4??dichlor??7H??pyrrolo [2, 3??d] pyrimidin–Synthese, selektiver Halogenaustausch und Einfluß glyconischer Schutzgruppen auf die …

F Seela, H Driler

Index: Seela, Frank; Driller, Hansjuergen Liebigs Annalen der Chemie, 1984 , # 4 p. 722 - 733

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Citation Number: 4

Abstract

Abstract 2, 4-Dichlor-7H-pyrrolo [2, 3-d] pyrimidin (1a) wurde mit der Arabinohalogenose 5 selektiv an N-7 glycosyliert und das β-Anomer 7a in 67% Ausbeute erhalten. Debenzylierung mit Bortrichlorid ergibt das 2, 4-Dichlornucleosid 2, bei dem die Zuordnung der Glycosylierungsposition durch 13 C-NMR-Fernkopplung mit dem Anomerenproton erfolgte. Nucleophile Substituenten, womit sich 2 als gemeinsame Vorstufe für die ...