Liebigs Annalen der Chemie

Stereochemie der Dehydratisierung und Halogenierung der αRS*??und αS*??Isomere von 3??(α??Hydroxybenzyl)??1, 4??diphenyl??2??azetidinonen

HH Otto, R Mayrhofer

Index: Otto, Hans-Hartwig; Mayrhofer, Roswitha Liebigs Annalen der Chemie, 1983 , # 7 p. 1162 - 1168

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Abstract

Abstract Die Dehydratisierung mit p-Tosylchlorid in Pyridin ergibt aus den αR*-Isomeren der Titelverbindungen 3 nur die (E)-3-Arylmethylen-β-lactame 4 und ausgehend von den αS*- Isomeren von 3 nur die (Z)-Isomeren 4. Aus αS*-3 werden durch Halogenierung mit Thionylchlorid in Chloroform unter Inversion an C-α die αR*-Halogenverbindungen 6 erhalten, deren Dehydrochlorierung spezifisch zu (E)-4 führt.