Synthesis of functionalized 3, 4-dihydro-2H-pyrans by hetero—Diels-Alder reaction of an enaminoketone with enol ethers

K Bogdanowicz-Szwed, A Pałasz

Index: Bogdanowicz-Szwed, K.; Palasz, A. Monatshefte fuer Chemie, 1995 , vol. 126, # 12 p. 1341 - 1348

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Abstract

Zusammenfassung Die Hetero—Diels-Alder—Reaktion von 3-(N-Acetylbenzylamino)-2- cyano-1-phenyl-2-propen-1-on (3) mit Enolethern (4) führt in guten Ausbeuten zu den diastereomeren Cycloaddukten 5 und 6. Die Strukturen der Produkte werden im Zusammenhang mit ihrer Konfiguration und Vorzugskonformation diskutiert. Die Reaktion von 5 mit Schwefelsäure liefert 3-Benzoyl-1, 2-dihydropyridin-2-on (7).