Abstract Als Radialene von Naphthalin–stabilisiert durch Überbrückung mit Alkylimino- Gruppen–lassen sich die Isoindole 1 und 2 betrachten, die sich in ihrer Reaktivität zum Teil deutlich unterscheiden: N-Methylmaleinimid reagiert mit einem Pyrrolring von 1, mit 2 hingegen überhaupt nicht. Dagegen ergibt Tetramethyldehydrobenzol mit 1 und 2 2: 1- Cycloaddukte (R= tBu 3).