Liebigs Annalen der Chemie

Neue Synthesemethoden, 12. Zur Stereoselektivität der Ramberg??Bäcklund??Umlagerung

D Scholz, P Burtscher

Index: Scholz, Dieter; Burtscher, Peter Liebigs Annalen der Chemie, 1985 , # 3 p. 517 - 521

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Abstract

Abstract Der Einfluß starker und schwacher Basen in verschiedenen Lösungsmitteln auf das (Z)/(E)-Verhältnis bei der Ramberg-Bäcklund Olefinsynthese aus α-Halosulfoncarbonsäuren wird beschrieben. Mit Kalium-tert-butylat in absolutem Dimethylsulfoxid werden (E)-Anteile von über 97% erreicht. Bei schwachen Basen wie 0.25 N NaOH werden mit wenigen Ausnahmen nur etwa gleiche Anteile (E)-und (Z)-Olefine gefunden.