Synthèse d'arylhydroxyspirocétals. Influence du groupe aryle sur la photocyclisation d'arylcétoacétals en série hétérocyclique et osidique

P Bron, L Cottier, G Descotes

Index: Bron, Pascale; Cottier, Louis; Descotes, Gerard Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984 , vol. 21, # 1 p. 21 - 25

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Abstract

Abstract La photocyclisation d'arylcétoacétals tétrahydropyranniques conduit selon une réaction de type Norrish II à des composés spiranniques. En série acétalique dihydropyrannique, cette réaction entre en compétition avec la réaction de Paterno-Buchi. En série osidique, la réaction n'est plus stéréosélective comme dans le cas de dérivés méthylés précédemment étudiés; cependant, l'abaissement de la température ralentit ...