Justus Liebigs Annalen der Chemie

Der dipolar aprotisch??protische Lösungsmitteleffekt bei der nucleophilen Substitution des Cholesteryltosylats

A Bertho

Index: Bertho,A. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968 , vol. 714, p. 155 - 173

Full Text: HTML

Citation Number: 4

Abstract

Abstract Die nucleophile Substitution des Cholesteryltosylats (1) durch die Nucleophile N 3⊖, SCN⊖, Br⊖, J⊖ und Dimethylamin in protischen und aprotischen Medien wird untersucht. Der aprotisch-protische Effekt wird bei N 3⊖ und SCN⊖ beobachtet; er ist bei Dimethylamin wahrscheinlich, fehlt aber bei Br⊖ und J⊖.–Unter den Nebenprodukten der Substitution finden sich Steroid-Verbindungen (Tabb. 1–5), die zum Teil in neuen ...