Chemische Berichte

Cycloadditionen, 7. Intramolekulare Diels??Alder??Reaktionen bei Allencarboxaniliden; Variation der Substituenten in p??Position des Anilinkerns

K Diehl, G Himbert, L Henn

Index: Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard; Henn, Lothar Chemische Berichte, 1986 , vol. 119, # 8 p. 2430 - 2443

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Citation Number: 19

Abstract

Abstract Die in p-Position verschieden substituierten N-Methyl-1, 2-propadien-1- carboxanilide 6a–h werden durch Wittig-Reaktion der Carbamoylmethylenphosphorane 5 mit Keten erzeugt. Sie isomerisieren bei der Thermolyse in siedendem Xylol in einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion zu den Tricyclen 7a–h, teilweise aber auch unter Cyclisierung zu den Chinolonen 9. Reaktionsordnung und der Einfluß der Substituenten ...