Justus Liebigs Annalen der Chemie

Umlagerungen organischer Anionen, I. Stereochemischer Ablauf der Umlagerung des metallierten Benzyl??sek.??butyl??äthers; ein Beitrag zum Problem der SNi?? …

U Schöllkopf, W Fabian

Index: Schoellkopf,U.; Fabian,W. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961 , vol. 642, p. 1 - 21

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Abstract

Abstract Die Isomerisation des optisch aktiven Lithium-benzyl-sek.-butyl-äthers in nicht- protonenaktiven Solvenzien zum Lithiumsalz des Phenyl-sek.-butylcarbinols vollzieht sich unter weitgehender Racemisierung der sek.-Butyl-Gruppe. Die restliche Aktivität bleibt im Sinne einer Retention der Konfiguration erhalten. Das Ausmaß der Racemisierung (87– 67%) nimmt zu mit wachsender Fähigkeit des Solvens zur Solvatation von Kationen und ...