Synthese von (E)??3??Acylacrylsäureestern und 4??Oxocarbonsäureestern

H Wegmann, G Schulz…

Index: Wegmann, Helmut; Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang Liebigs Annalen der Chemie, 1980 , # 11 p. 1736 - 1743

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Abstract

Abstract Basenkatalysierte Addition von Propiolsäure-methylester an Oxazolin-5-one 1 ergibt Gemische der diastereomeren 3-(5-Oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl) acrylsäure- methylester 2, die nach hydrolytischer Ringöffnung zu 3 mit Bleitetraacetat die (E)-3- Acylacrylsäureester 5 liefern. Alternativ lassen sich die vinylogen Malonsäurehalbester 3 thermisch decarboxylieren und anschließend mit Oxalsäure-dihydrat in Eisessig zu den 4- ...