Thermische Umlagerungen und nucleophile Ringöffnung von cis??2, 3??Dihydro??2, 3??diphenyl??1H??1, 4??diazepinen

…, HM Seidenspinner, J Stawitz

Index: Quast, Helmut; Seidenspinner, Hubert-Matthias; Stawitz, Josef Liebigs Annalen der Chemie, 1983 , # 7 p. 1230 - 1236

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Abstract

Abstract Die Thermolyse von cis-2, 3-Dihydro-2, 3-diphenyl-1H-1, 4-diazepin (c2a) bei 150 C in [D 5] Brombenzol ergibt unter Ringkontraktion und Abspaltung von ammoniak quantitativ 2, 3-Diphenylpyridin (4a). Dagegen entsteht aus cis-2, 3-Dihydro-2, 3, 6-triphenyl- 1H-1, 4-diazepin (c2b) bei 140 C in [D 5] Brombenzol unter Verlust von C 7 H 8 2, 5- Diphenylpyrimidin (5b) in 70% Ausbeute. Für diese überraschenden Ringkontraktionen ...