Photochemical versus aluminium chloride-catalyzed Fries rearrangement of aryl hydrogen succinates. Synthesis of 2 (3H)-furanones

…, R Martínez-Utrilla, MA Miranda, IM Morera

Index: Fillol, Luis; Martinez-Utrilla, Roberto; Miranda, Miguel A.; Morera, Isabel M. Monatshefte fuer Chemie, 1989 , vol. 120, p. 863 - 870

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Abstract

Zusammenfassung Die photochemische und AlCl 3-katalysierte Friessche Umlagerung einer Reihe von Bernsteinsäuremonoarylestern 3 a–f zu den entsprechenden 4-Oxosäuren 1 a–f werden verglichen. Beide Methoden ergänzen einander: Der photochemische Prozeß ist breiter anwendbar und wird bei Phenolen mit Alkoxy-oder Hydroxy-Substituenten bevorzugt, während die klassische Umlagerung in Gegenwart von Alkyl-oder Halogen- ...