Liebigs Annalen der Chemie

Vierstufige EPC??Synthese von (+)??oder (−)??Frontalin aus Milchsäure.–Eine erste Anwendung des Prinzips der Selbstreproduktion der Chiralität in der …

R Naef, D Seebach

Index: Naef, Reto; Seebach, Dieter Liebigs Annalen der Chemie, 1983 , # 11 p. 1930 - 1936

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Citation Number: 6

Abstract

Abstract Das aus (S)-(+)-Milchsäure und Pivalaldehyd hergestellte (2S, 5S)-2-(tert-Butyl)-5- methyl-1, 3-dioxolan-4-on (2b) wird mit Lithiumdiisopropylamid (LDA) in THF zum chiralen,(S)-konfigurierten Enolat 3 deprotoniert, das mit dem Dimethylacetal 6 von 5-Iod-2- pentanon zum trisubstituierten Dioxolanon 7 alkyliert wird. Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid (LAH) und anschließende säurekatalysierte Umacetalisierung ...