Bildung und Reaktivität von hydroxysubstituierten γ??und δ??Lactonen

B Bardili, H Marschall??Weyerstahl…

Index: Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter Liebigs Annalen der Chemie, 1985 , # 2 p. 275 - 300

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Abstract

Abstract Hydrolyse der Ester (Z)-6-8 mit H 2 SO 4 in Aceton führt zu Gemischen von γ-(17- 19) und δ-Lactonen (13-15) in wechselnden Anteilen. Aus (Z)-9 wird das Umlagerungsprodukt 20 erhalten. Bei der Reaktion von (Z)-6-9 mit Et 2 O-BF 3 werden dagegen einheitlich die δ-Lactone 13-16 gebildet. Die gesättigten Ester 10-12 hydrolysieren zu einem γ/δ-Lactongemisch 24-26/21-23. Hier begünstigt der Wechsel zu BF 3 die ...