Abstract Dibenzohomobarrelen (4) wurde synthetisiert. Durch direkte Anregung mit Licht erhält man über eine Aryl-Aryl-Bindung ein Di-π-methan-Umlagerungsprodukt 5 und das Fluoren 6, das vermutlich über das Carben 11 gebildet wurde. Bei der Bestrahlung von partiell deuteriertem 4 wurde ein Deuteriumeffekt k H/k D= 4.8 bei der Bildung von 6 beobachtet.