Liebigs Annalen der Chemie

Metallierte Stickstoffderivate der Kohlensäure in der organischen Synthese, XVII. Die Umwandlung von 2??Methylimino??1, 3??oxathiolanen in Thiirane

D Hoppe, R Follmann

Index: Hoppe, Dieter; Follmann, Rainer Liebigs Annalen der Chemie, 1980 , # 11 p. 1779 - 1785

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Abstract

Abstract Die 2-Methylimino-1, 3-oxathiolane 3, erhalten aus den lithiierten N-(Methyl) imidodithiokohlensäure-S, S′-dialkylestern 1 und Carbonylverbindungen 2, wurden über N, N-Dimethyl-N-(1, 3-oxathiolan-2-yliden) ammoniumiodide 7 in Thiirane 6 umgewandelt. Mit Ausnahme 5-arylsubstituierter Verbindungen 3 verläuft die Reaktion hochdiastereoselektiv unter Retention der Konfiguration.