Chemische Berichte

Stereochemie aliphatischer Carbonium??Ionen, 5. Konfiguration der wandernden Gruppe bei der Pinakolon??Umlagerung von 1??Amino??2, 3??dimethyl??2??pentanol

W Kirmse, W Gruber

Index: Kirmse,W.; Gruber,W. Chemische Berichte, 1973 , vol. 106, p. 1365 - 1375

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Citation Number: 13

Abstract

Abstract Die Desaminierung von 1-Amino-2, 3-dimethyl-2-pentanol (11) mit salpetriger Säure bei pH 3.5-4 lieferte 4-Methyl-3-hexanon (12) und 4-Methyl-2-hexanon (13) als Hauptprodukte. Bei höherem pH entstanden zunehmende Mengen von 2-sec-Butyl-2- methyloxiran (14). Die enantiomere Reinheit von 13 (gebildet durch 1, 2-Verschiebung der sec-Butylgruppe) betrug nur 86–88%, wie durch direkte Korrelation mit 12 gezeigt wurde ( ...