Chemische Berichte

Reaktionen an Flavan??Derivaten, VI. Die säurekatalysierte Fragmentierung der diastereomeren Tetramethyl??catechine und ihre Folgeprodukte

K Weinges, D Nagel

Index: Weinges,K.; Nagel,D. Chemische Berichte, 1968 , vol. 101, p. 3018 - 3021

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Abstract

Abstract Läßt man die diastereomeren Tetramethyl-catechine 1 in einer Mischung von konz. Salzsäure/Dioxan (3: 2) bei Raumtemperatur 12 Stdn. stehen, so erhält man 6.7-Dimethoxy- 2-[3.4-dimethoxy-phenyl]-naphthalin (2). Die Bildung von 2 aus 1 kann nur durch eine Fragmentierungsreaktion erklärt werden. Als Zwischenprodukt muß hierbei der Homoveratrumaldehyd (6) auftreten, da synthetisches 6 bei der Einwirkung von Säuren ...