班布特罗

• 常用名: 班布特罗
• 英文名: Bambuterol
• CAS号: 81732-65-2
• 分子量: 367.44000
• 密度: 1.154 g/cm3
• 沸点: 500.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₉N₃O₅
• 熔点: N/A
• 闪点: 256.7ºC

班布特罗用途

Bambuterol是长效β-肾上腺素受体激动剂(LABA),是terbutaline的原药。

班布特罗名称

• 中文名: 班布特罗
• 英文名: bambuterol
• 中文别名: 5-[2-(叔丁基氨基)-1-羟乙基]-1,3-亚苯双二甲基氨基甲酸酯

班布特罗生物活性

• 描述: Bambuterol是长效β-肾上腺素受体激动剂(LABA),是terbutaline的原药。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  天然产物 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Bambuterol, From Wikipedia

班布特罗物理化学性质

• 密度: 1.154 g/cm3
• 沸点: 500.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₉N₃O₅
• 分子量: 367.44000
• 闪点: 256.7ºC
• 精确质量: 367.21100
• PSA: 91.34000
• LogP: 2.61980
• 外观性状: 灰白色粉末
• 储存条件: 2-8℃
• 水溶解性: H2O: ~33 mg/mL, soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：98.82

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：318.1

  3、 等张比容（90.2K）：815.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：43.1

  5、 极化率（10-24cm3）：39.17

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积91.3

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:446

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色或几乎白色结晶性粉末。

  2.溶解性：易溶于水，溶于乙醇

  3.熔点（ºC）：224~226

班布特罗安全信息

• WGK德国: 3

班布特罗制备

3,5-二(二甲氨基羰基氧基)-α-溴苯乙酮和N-苄基叔丁胺反应,得到的化合物经氢解还原得班布特罗.

1. 3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮的制备

在反应瓶中加入3,5-二羟基苯乙酮37.5g(0.247mol)、K2CO3(无水物,0.493mol)、乙酸乙酯240ml、吡啶和N,N-二甲基氨基甲酰氯70g(0.650mol),搅拌回流反应4h.加水300ml,充分搅拌后,用乙酸乙酯(100ml×3)提取.合并有机层,用水100ml和H2SO4 2ml洗涤,用5%Na2CO3洗涤2次,用水(100ml×2)洗涤,无水Na2CO3干燥,过滤,滤液浓缩回收溶液,得3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮64.4g,收率88.8%,mp58~60ºC.

2. 3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮的制备

在反应瓶中加入3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮10g(0.034mol)、氯仿30ml,搅拌下于20~30ºC滴加溴5.50g(0.034mol)溶于氯仿15ml的溶液,加毕,于20ºC搅拌反应5h.反应液用冰水(100ml×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩回收溶剂,剩余物用石油醚/异丙醇(1:1)洗涤,经后处理,得3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮10.2g,收率80.4%,mp103~105ºC.

3. 1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇的制备

在反应瓶中加入3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮5.6g(0.015mol)和DMF30ml,搅拌溶解,搅拌下加入硼氢化钠0.34g(0.009mol),搅拌反应4h.倒入冷的40%NH4Cl溶液100ml,充分搅拌,用氯仿(50ml×2)提取,无水Ns2SO4干燥,过滤,滤液浓缩至干回收溶剂,剩余物未进一步纯化,直接用于下一步反应.

4. 班布特罗盐酸盐的合成

在反应瓶中加入上步粗品1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇一批量和异丙醇20ml,搅拌溶解,加入叔丁基胺3.2ml(0.03mol),搅拌回流反应,浓缩回收溶剂至干,加水调节pH至碱性#用氯仿(50ml×2)提取,无水Na2SO4干燥,过滤,通HCl气体成盐,蒸除溶剂,剩余物用异丙醇-水重结晶,得班布特罗盐酸盐4.8g,两步收率79.1%,mp224~226ºC.

班布特罗英文别名

• Bambuterol (INN)
• Bambuterol
• Bambec
• Bambuterolum [Latin]
• [3-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-5-(dimethylcarbamoyloxy)phenyl] N,N-dimethylcarbamate
• Bambuterol [BAN:INN]
• Oxeol
• Bambuterolum