升麻素苷

更新时间:2019-02-09 18:58:03

升麻素苷结构式
升麻素苷
常用名 升麻素苷 英文名 Prim-O-glucosylcimifugin
CAS号 80681-45-4 分子量 468.451
密度 1.5±0.1 g/cm3 沸点 736.9±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C22H28O11 熔点 N/A
MSDS升麻素苷的MSDS|SDS|pdf下载 N/A 闪点 255.0±26.4 °C

 升麻素苷用途


Prim-O-glucosylcimifugin 具有强效的抗炎作用。通过调节 JAK2/STAT3 信号传导可抑制 iNOSCOX-2 表达。

 升麻素苷名称

中文名 升麻素苷
英文名 (2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-7-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
中文别名 升麻苷
英文别名 更多

 升麻素苷生物活性

描述 Prim-O-glucosylcimifugin 具有强效的抗炎作用。通过调节 JAK2/STAT3 信号传导可抑制 iNOS 和 COX-2 表达。
相关类别
靶点

iNOS

COX-2

体外研究 Prim-O-葡糖基甘氨酸(POG)是最高含量的色酮,是防风(RS)中主要的活性成分之一。 Prim-O-葡糖基甘氨酸通过抑制JAK2 / STAT3信号传导抑制iNOS和COX-2表达,在RAW 264.7巨噬细胞中发挥抗炎作用。测量Prim-O-葡糖基糖苷对LPS活化的Raw 264.7巨噬细胞的细胞毒性。用LPS(1μg/ mL)和递增浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸(15,50和100μg/ mL)处理原始264.7巨噬细胞24小时,并通过CCK-8测定评估细胞活力。与DMSO处理的细胞(对照)相比,24小时和暴露于15-100μg/ mL Prim-O-葡糖基糖苷后,细胞活力不受显着影响。为了研究Prim-O-葡糖基甘氨酸的抗炎作用,在LPS激活的RAW 264.7细胞中检查Prim-O-葡糖基甘氨酸是否可以影响NO合成。用LPS(1μg/ mL)和各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸(15,50和100μg/ mL)处理巨噬细胞24小时。通过Griess反应在培养物上清液中未测量浓度。培养上清液中的NO浓度随着LPS暴露而显着增加,并且Prim-O-葡糖基糖苷以浓度依赖性方式显着抑制LPS诱导的NO产生[1]。
体内研究 在脂多糖(LPS)给药后7小时收集支气管肺泡灌洗液(BALF),并通过ELISA测量BALF中的细胞因子水平。与对照组相比,BALF中TNF-α,IL-1β和IL-6水平显着增加。然而,用Prime-O-葡萄糖基甘氨酸(2.5,5或10 mg / kg)预处理可显着下调TNF-α,IL-1β和IL-6的水平,呈剂量依赖性(P <0.05,P <0.05 0.01)[1]。
溶解度
体外:

DMSO:≥150mg / mL(320.20 mM)

* “≥”表示可溶,但饱和度未知。

储备液
1 mM 2.1347 mL 10.6735 mL 21.3470 mL
5 mM 0.4269 mL 2.1347 mL 4.2694 mL
10 mM 0.2135 mL 1.0673 mL 2.1347 mL
细胞实验 细胞计数试剂盒(CCK-8)用于测定Prim-O-葡糖基甘氨酸的细胞毒性浓度。简而言之,将Raw 264.7细胞以每孔1×10 4个细胞的密度接种在96孔中并孵育过夜。然后用1μg/ mL LPS刺激细胞,并用各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸(15,50和100μg/ mL; MedChem Express,Princeton,NJ,USA)或DMSO处理。在37℃温育24小时后,将CCK-8溶液加入每个孔中并再温育1小时。使用酶标仪[1]在450nm处测量吸光度。
动物实验 使用小鼠[1] BALB / c雄性小鼠,8周龄,体重约18至20g。将小鼠随机分为5组:对照组; LPS组; LPS + Prime-O-葡萄糖基甘氨酸(2.5,5或10mg / kg体重)。腹膜内给予Prime-O-葡糖基甘氨酸。 1小时后,LPS组和LPS + Prime-O-葡萄糖基甘氨酸组小鼠鼻内(in)(200mg / L)给予50μLLPS以诱导急性肺损伤。对照小鼠在没有LPS的情况下鼻内(in)给予50μLPBS[1]。
存储

4°C,避光

运输 室温;可能会有所不同
SMILES COC1=C(C[C@@H](C(C)(O)C)O2)C2=CC(OC(CO[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]3O)O)O[C@@H]3CO)=C4)=C1C4=O
参考文献

[1]. Zhou J, et al. Prim-O-glucosylcimifugin Attenuates Lipopolysaccharideinduced Inflammatory Response in RAW 264.7 Macrophages. Pharmacogn Mag. 2017 Jul-Sep;13(51):378-384.

[2]. Chen N, et al. Prime-O-glucosylcimifugin attenuates lipopolysaccharide-induced acute lung injury in mice. Int Immunopharmacol. 2013 Jun;16(2):139-47.

相关活性
小分子
对乙酰氨基酚 | N'-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 | 阿司匹林 | 必理通 | 1400W二盐酸盐 | 人参皂苷Rg3 | 人参皂苷CK | N-单甲基-L-精氨酸单乙酸酯 | 黄腐酚 | 布洛芬 | 双氯芬酸 | 抑制剂 | 美洛昔康 | 氟芬那酸 | 表儿茶素
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 升麻素苷物理化学性质

密度 1.5±0.1 g/cm3
沸点 736.9±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C22H28O11
分子量 468.451
闪点 255.0±26.4 °C
精确质量 468.163147
PSA 168.28000
LogP -1.35
蒸汽压 0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率 1.648

 升麻素苷安全信息

安全声明 (欧洲) 24/25
海关编码 29389090

 升麻素苷上下游产品

升麻素苷上游产品  0

升麻素苷下游产品  3

 升麻素苷英文别名

5H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one, 7-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-, (2S)-
HMS2196A10
[(2S)-2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methyl β-D-glucopyranoside
N1606
[(2S)-2-(2-Hydroxy-2-propanyl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methyl β-D-glucopyranoside
Prim-O-glucosylcimifugin
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参考价格:$165/10mM*1mLinDMSO

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