毒扁豆碱

更新时间:2024-01-02 17:57:08

毒扁豆碱结构式
毒扁豆碱结构式
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常用名 毒扁豆碱 英文名 Physostigmine
CAS号 57-47-6 分子量 275.346
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 422.3±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C15H21N3O2 熔点 102-104 °C(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 209.2±31.5 °C
符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger

 毒扁豆碱用途


【用途一】
生化研究,药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。
【用途二】
毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力,是一种副交感神经兴奋剂,主要用于治疗青光眼,其效力较毛果芸香碱强而持久,可维持几个小时至几天。目前在职国还用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定,配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中,并在一周内使用。该品是一种生化剂。
【用途三】
毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力,是一种副交感神经兴奋剂,主要用于治疗青光眼,其效力较毛果芸香碱强而持久,可维持几个小时至几天。目前用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定,配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中,并在一周内使用。该品是一种生化剂。
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 毒扁豆碱名称

中文名 毒扁豆碱
英文名 physostigmine
中文别名 依色林,卡拉巴豆碱 | 依色林 | 依色林,ESERLNE | 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯
英文别名 更多

 毒扁豆碱生物活性

描述 Physostigmine (Eserine) 是一种可逆的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。Physostigmine 可以穿过血脑屏障,提高大脑中乙酰胆碱的水平。Physostigmine 能逆转阿尔茨海默病转基因小鼠的记忆缺陷。Physostigmine 也是抗胆碱能中毒的解毒剂。
相关类别
体内研究 毒扁豆碱(Eserine)(0.03-0.3mg/kg;s.c.;每天一次,持续6周)改善Tg(+)小鼠的上下文和线索记忆缺陷[2]。动物模型:杂合子转基因小鼠(Tg(+)小鼠)[2]剂量:0.03,0.1,0.3mg/kg给药:S.c.;连续6周每天结果:使Tg(+)动物的上下文记忆缺陷趋于正常,使其更接近Tg(-)动物。
参考文献

[1]. Haase U, et al. Pharmakotherapie--physostigmin post OP [Pharmacotherapy--physostigmine administered post-operatively]. Anasthesiol Intensivmed Notfallmed Schmerzther. 2007;42(3):188‐189.

[2]. Dong H, et al, Bertchume A, Vallera D, Csernansky JG. Acetylcholinesterase inhibitors ameliorate behavioral deficits in the Tg2576 mouse model of Alzheimer's disease. Psychopharmacology (Berl). 2005;181(1):145‐152.

[3]. Frascogna N. Physostigmine: is there a role for this antidote in pediatric poisonings?. Curr Opin Pediatr. 2007;19(2):201‐205.

 毒扁豆碱物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 422.3±55.0 °C at 760 mmHg
熔点 102-104 °C(lit.)
分子式 C15H21N3O2
分子量 275.346
闪点 209.2±31.5 °C
精确质量 275.163391
PSA 44.81000
LogP 1.89
蒸汽压 0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率 1.616
储存条件

本品应密封于阴凉避光处保存。

分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:77.18

2、 摩尔体积(m3/mol):236.0

3、 等张比容(90.2K):602.3

4、 表面张力(dyne/cm):42.3

5、 极化率(10 -24cm 3):30.59

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积44.8

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:403

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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1. 性状:无色斜方棱柱状或片状结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):105~106℃(也有不稳定低熔点的产品,为86~87℃)

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):[α]D17 -76°(C=1.3,氯仿中)、[α]D25 -120°(C=1,苯中)

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于乙醇、苯、氯仿和油类,微溶于水。

 毒扁豆碱MSDS

 毒扁豆碱毒性和生态

 毒扁豆碱安全信息

符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger
危害声明 H300 + H330
警示性声明 P260-P284-P301 + P310 + P330-P304 + P340 + P310-P403 + P233
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T+
风险声明 (欧洲) 26/28
安全声明 (欧洲) S23-S45-S25
危险品运输编码 UN 1544 6.1/PG 1
WGK德国 3
RTECS号 TJ2100000
包装等级 II
危险类别 6.1(a)

 毒扁豆碱合成线路

 毒扁豆碱制备

可从毒扁豆种子提出毒扁豆碱,用水杨酸处理而制得。也可人工合成。

 毒扁豆碱文献106

更多文献
Characterization of Species Differences in Tissue Diltiazem Deacetylation Identifies Ces2a as a Rat-Specific Diltiazem Deacetylase.

Drug Metab. Dispos. 43 , 1218-25, (2015)

Diltiazem, a calcium channel blocker, is mainly metabolized via demethylation or deacetylation in humans. Diltiazem demethylation is catalyzed by cytochrome P450 2D6 and 3A4. Although it was previousl...

An orphan esterase ABHD10 modulates probenecid acyl glucuronidation in human liver.

Drug Metab. Dispos. 42(12) , 2109-16, (2014)

Probenecid, a widely used uricosuric agent, is mainly metabolized to probenecid acyl glucuronide (PRAG), which is considered a causal substance of severe allergic or anaphylactoid reactions. PRAG can ...

Acetylcholinesterase of the sand fly, Phlebotomus papatasi (Scopoli): construction, expression and biochemical properties of the G119S orthologous mutant.

Parasit. Vectors 7 , 577, (2015)

Phlebotomus papatasi vectors zoonotic cutaneous leishmaniasis. Previous expression of recombinant P. papatasi acetylcholinesterase (PpAChE1) revealed 85% amino acid sequence identity to mosquito AChE ...

 毒扁豆碱英文别名

Eserine Blue
Antilirium
(-)-Eserine
EINECS 200-332-8
Pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, methylcarbamate (ester), (3aS,8aR)-
Eserine
Physostigmine
(3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-ol Methylcarbamate (Ester)
Pyrrolo(2,3-b)indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, methylcarbamate (ester), (3aS-cis)-
Methanol, 1-[[(3aS,8aR)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]oxy]-1-(methylimino)-, (E)-
MFCD00151090
(3aS,8aR)-1,3a,8-Trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate
Physostigmine (USP)
(3aS,8aR)-1,3a,8-Trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl hydrogen methylcarbonimidate
(3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo(2,3-b)indol-5-ol methylcarbamate (ester)
[(3aR,8bS)-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-yl] N-methylcarbamate
Pyrrolo(2,3-b)indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, methylcarbamate (ester), (3aS,8aR)-
Pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, methylcarbamate (ester), (3aS-cis)-
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