阿西美辛

更新时间:2024-01-02 07:41:42

阿西美辛结构式
阿西美辛结构式
品牌特惠专场
常用名 阿西美辛 英文名 acemetacin
CAS号 53164-05-9 分子量 415.824
密度 1.4±0.1 g/cm3 沸点 565.5±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C21H18ClNO6 熔点 151.5°C
MSDS 中文版 美版 闪点 295.8±30.1 °C
符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger

 阿西美辛用途


Acemetacin是非甾体抗炎类化合物。

 阿西美辛名称

中文名 阿西美辛
英文名 acemetacin
中文别名 [1-(对氯苯甲酰基)-5-甲 | [1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氧基乙酸 | 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸羧甲酯 | 1-(对氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲酯 | 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲基酯 | 炎痛美新
英文别名 更多

 阿西美辛生物活性

描述 Acemetacin是非甾体抗炎类化合物。
相关类别
靶点

COX-1:85 μM (IC50, in human intact cell)

参考文献

[1]. Tavares IA, et al. Non-steroidal anti-inflammatory drugs that cause relatively little gastric damage. J Gastroenterol Hepatol. 1998 Nov;13(S3):S190-S192.

 阿西美辛物理化学性质

密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 565.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 151.5°C
分子式 C21H18ClNO6
分子量 415.824
闪点 295.8±30.1 °C
精确质量 415.082275
PSA 94.83000
LogP 3.20
外观性状 从石油醚得淡黄色细微结晶,熔点150-153℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):55.5,18.42,24.2,30.1口服;34.1,51.1,38.1,28.3静脉注射。
蒸汽压 0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率 1.611
储存条件 -20°C Freezer
分子结构

1、 摩尔折射率:106.05

2、 摩尔体积(cm3/mol):305.4

3、 等张比容(90.2K):809.7

4、 表面张力(dyne/cm):49.4

5、 极化率(10-24cm3):42.04

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积94.8

7.重原子数量:29

8.表面电荷:0

9.复杂度:620

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:从石油醚得淡黄色细微结晶。

2.熔点:150-153℃。

 阿西美辛MSDS

 阿西美辛毒性和生态

阿西美辛毒理学数据:

急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):55.5,18.42,24.2,30.1口服;34.1,51.1,38.1,28.3静脉注射。

阿西美辛毒性英文版

 阿西美辛安全信息

符号 GHS06
GHS06
信号词 Danger
危害声明 H300 + H310 + H330
警示性声明 Missing Phrase - N15.00950417-P260-P262-P280-P302 + P352 + P310-P304 + P340 + P310
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) T+:Verytoxic;
风险声明 (欧洲) R26/27/28
安全声明 (欧洲) S22-S25-S36/37/39-S45
危险品运输编码 UN 2811
RTECS号 NL3521400
包装等级 II
危险类别 6.1(a)
海关编码 2942000000

 阿西美辛合成线路

~77%

阿西美辛结构式

阿西美辛

53164-05-9

文献:NitroMed, Inc. Patent: US2004/24057 A1, 2004 ; Location in patent: Page/Page column 52 ;

~95%

阿西美辛结构式

阿西美辛

53164-05-9

文献:Gynther, Mikko; Ropponen, Jarmo; Laine, Krista; Leppaenen, Jukka; Haapakoski, Paula; Peura, Lauri; Jaervinen, Tomi; Rautio, Jarkko Journal of Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 52, # 10 p. 3348 - 3353

~%

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阿西美辛

53164-05-9

文献:Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 30, # 8 A p. 1314 - 1325

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阿西美辛

53164-05-9

文献:Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 30, # 8 A p. 1314 - 1325

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阿西美辛

53164-05-9

文献:Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 30, # 8 A p. 1314 - 1325

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阿西美辛

53164-05-9

文献:Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 30, # 8 A p. 1314 - 1325

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阿西美辛

53164-05-9

文献:Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 30, # 8 A p. 1314 - 1325

 阿西美辛制备

方法1:以在吲哚美辛的合成中得到的N-(4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰肼为原料,和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯(其制备见方法3)环合,得到[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酰氧基]乙酸苄酯(I)。得到的苄酯(I)溶于冰醋酸中,在室温下在钯-炭催化剂上进行加氢,当氢吸收停止后,过滤去催化剂,滤液减压浓缩,残液加入石油醚中重结晶,得阿西美辛精品,熔点149.5~150.5℃,收率93%。
53164-05-9 preparation方法2:以吲哚美新为原料。
在搅拌下,将180g(0.503mo1)吲哚美新溶于900ml无水二甲基甲酰胺,加入35g(0.253mo1)磨细和干燥的碳酸钾,在50℃下搅拌45min。在15min中,滴入128g(0.56mo1)溴乙酸苄酯,在50℃下搅拌3h。过滤,滤液浓缩,剩余物溶于氯仿,用水洗至中性,无水硫酸钠干燥。浓缩,异丙醚-乙酸乙酯重结晶,得228g化合物(I),收率89.5%,熔点96℃。
60g(0.12mo1)化合物(I)溶于700ml乙酸乙酯,加入6g 5%钯-炭催化剂,在40℃下氢化1h,吸收约2.921L氢气(20℃)。过滤,浓缩,往剩余物加入石油醚(40~60℃),使结晶完全,并在冰箱中放置12h。过滤,先空气中干燥,后真空干燥,得46g阿西美辛,收率93%,熔点150~153℃。53164-05-9 preparation
方法3:以对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯为原料。(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯的制备。93.5g(0.68mo1)干燥碳酸钾悬浮于650ml无水二甲基甲酰胺,加热至40℃,在70min内滴入116.1g(1.0mo1)3-乙酰基丙酸。加毕,冷至30℃,加入229.1g(1.0mo1)2-溴乙酸苄酯。在50℃下反应4h。过滤除去无机盐,用甲苯提取。提取液浓缩,剩余物溶于400ml二氯甲烷,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。浓缩,剩余物溶于。1000ml异丙醚,加入冷至-25℃的1500ml石油醚(40~60℃),于-15℃下放置1h。过滤,在22℃下真空干燥,得235g(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯,收率89%,熔点31.5~32.5℃,沸点176~178℃/1.20kPa。53164-05-9 preparation
26.3g(0.19mo1)对甲氧基苯肼溶于125ml冰乙酸和450ml水,在搅拌下,滴入50g(0.19mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯,再搅拌1h。用甲苯提取,提取液水洗至中性,干燥,浓缩,得75.5g棕色油状的化合物(Ⅱ),直接用于下列反应。
将化合物(Ⅱ)直接溶于125ml无水吡啶,加入500ml无水乙醚,再在0℃加入43.5g对氯苯甲酰氯在250ml无水乙醚的溶液,在氮气保护下回流2h,冷却,水洗至中性,干燥,浓缩,得95g化合物(Ⅲ)的粗品。无需提纯,直接用于下步反应。
将化合物(Ⅲ)直接溶于380ml乙酸,在80℃下加热5min。减压浓缩,剩余物溶于氯仿,用碳酸氢钠溶液洗,并水洗至中性。用氧化铝层析,氯仿洗脱。浓缩后用乙醚重结晶,得10.6g化合物(I)。从对甲氧基苯肼计,收率11%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。53164-05-9 preparation

53164-05-9 preparation 方法4:对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯也可先环合,再对氯苯甲酰化。
45.7g(0.26mo1)对甲氧基苯肼盐酸盐和69.2g(0.26mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯溶于260ml乙酸,先在28℃搅拌42h,再在50℃搅拌5h。蒸出150~180ml溶剂后,加入500ml冰水,用4×100ml甲苯提取。提取液合并,用碳酸氢钾溶液洗至无酸,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得92g粗品。经蒸馏,可得76g化合物(IV),收率80%,沸点165℃(≤100Pa)。
77.5g(0.44mo1)对氯苯甲酰氯溶于275ml专用石油(沸点180~220℃)中加热至沸,在20min中,滴加41g(0.1lmo1)化合物(Ⅳ)。加毕,在190-195℃加热2~3h,至无氯化氢放出。冷至40℃,加入200ml乙醚。在室温下结晶后,再放入冰箱过夜。过滤收集结晶,用异丙醚洗,再用乙酸乙酯和异丙醚重结晶,得43.3g化合物(I),收率78%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。53164-05-9 preparation

 阿西美辛海关

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 阿西美辛文献26

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 阿西美辛英文别名

({[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetyl}oxy)acetic acid
1H-Indole-3-acetic acid, 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-, carboxymethyl ester
Solart
1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic Acid Carboxymethyl Ester
Acemetacinum
Tilur
[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetoxyacetic Acid
glycolic acid ester of indomethacin
1-(p-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetic acid carboxymethyl ester
Reudol
Rheutrop
TVX-1322
BAY f4975
Acemetacin (JAN)
acemetacin
Azeat
Acemix
aximeixin
{2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetoxy}acetic acid
Acephlogont
[({1-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-2-methyl-5-(methyloxy)-1H-indol-3-yl}acetyl)oxy]acetic acid
k-708
rheumibis
Rantudil
tv1322
Gamespir
[({1-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl}acetyl)oxy]acetic acid
Emflex
Acemetadoc
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