维生素C

常用名 维生素C 英文名 L-Ascorbic acid
CAS号 50-81-7 分子量 176.124
密度 2.0±0.1 g/cm3 沸点 552.7±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C6H8O6 熔点 190-194 °C (dec.)
MSDS维生素C的MSDS|SDS|pdf下载 中文版 美版 闪点 238.2±23.6 °C

 维生素C用途


1.可用作营养增补剂、抗氧化剂。抗坏血酸在许多食品中可作为抗氧化剂,包括加工过的水果、蔬菜、肉、鱼、干果、软饮料和饮料。添加于纯果汁中,可长期保持风味并强化维生素C;添加于罐头和糖浆内,可防止桃、杏、樱桃等罐装时变色变味;添加于啤酒、碳酸水中,可防止氧化和风味劣化。另外也可用作小麦粉改良剂。

2.测定砷、铁、碘、铋、钙、镁、钛、钨、锑、磷的试剂。酸酐测定的基准物质。还用作营养增补剂、抗氧化剂。

3.用作抗氧化剂及食品营养强化剂。可用于发酵面制品,最大使用量为0.2g/kg;也可用于啤酒,最大使用量为0.04g/kg。

4.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力。该品有很强的还原性,可用作抗氧化剂。缺乏维生素C时,创伤或溃疡不易愈合,骨骼、牙齿易于脆断,同时出现坏血病症:毛细血管通透性增加、脆性增强、容易破裂出血;严重时肌肉、内脏出血,导致死亡。我国规定可用于强化夹心硬糖,使用量为2000~6000mg/kg;在高铁谷类及其制品(每天食这类食品50g)中使用量为800~1000mg/kg;在强化婴幼儿食品中使用量为300~500mg/kg;在强化水果罐头中使用量为200~400mg/kg;在强化饮液及乳饮料中使用量为120~240mg/kg;在强化果泥中使用量为50~100mg/kg。

5.维生素C参与机体复杂的代谢过程,能促进生长和增强对疾病的抵抗力,能提高禽类产蛋量和改善蛋壳质量。动物缺乏维生素C时,会出现食欲不振、生长停滞、皮毛无光、贫血等症状。

6.用作分析试剂,如作还原剂、掩蔽剂。用作色谱分析试剂。

7.用于化妆品和食品作抗氧剂,能防止色素沉积 ( 老斑、雀斑、黄褐斑) 。化妆品中用量为0.1%~0.5%,食品中用量为0.005%~0.5%。

8.抗坏血酸用于镀锌铁合金、镍铁合金电镀溶液,贵金属化学钝化溶液中使用,还可用于溶液的化学分析。

更多

 维生素C作用


维生素C在体内参与多种反应,第一、促进胶原蛋白合成;第二、参与胆固醇转化;第三、参与芳香族氨基酸代谢;第四、参与体内氧化还原反应,在生物氧化和还原作用以及细胞呼吸中起重要作用。从组织水平看,维生素C的主要作用是与细胞间质的合成有关。包括胶原,牙和骨的基质,以及毛细血管内皮细胞间的接合物。因此,当维生素C缺乏所引起的坏血病时,伴有胶原合成缺陷,表现为创伤难以愈合,牙齿形成障碍和毛细血管破损引起大量瘀血点,瘀血点融合形成瘀斑。

 维生素C名称

[ 中文名 ]: L-抗坏血酸
[ 英文名 ]: L-ascorbic acid
[中文别名 ]: L-(+)-抗坏血酸维生素C
维生素C
L-抗坏血
抗坏血酸
维生素 C
2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯
[英文别名 ]: (5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
L-Ascorbic acid
EINECS 200-066-2
L-Ascorbic acid(C)
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone
Calscorbate
monodehydro-L-ascorbic acid
Cetebe
4-18-00-03038
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanone
MFCD03457784
L-Threoascorbic acid,Antiscorbutic factor,Vitamin C
L(+)-Ascorbic acid
(R)-5-((S)-1,2-Dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2(5H)-furanon
Vitamin C

 维生素C物理化学性质

[ 密度 ]: 2.0±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]: 552.7±50.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]: 190-194 °C (dec.)
[ 分子式 ]: C6H8O6
[ 分子量 ]: 176.124
[ 闪点 ]: 238.2±23.6 °C
[ 精确质量 ]: 176.032089
[ PSA ]: 107.22000
[ LogP ]: -2.41
[ 外观性状 ]: 白色至非常淡黄色结晶粉末
[ 蒸汽压 ]: 0.0±3.4 mmHg at 25°C
[ 折射率 ]: 1.711
[ 储存条件 ]:

棕色玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处避光保存。

[ 稳定性 ]:

1.在干燥空气中比较稳定,不纯和许多天然产品,能被空气和光线氧化,其水溶液不稳定,很快氧化成脱氢抗坏血酸,尤其是在中性或碱性溶液中很快被氧化,遇光、热、铁和铜等金属离子均会加速氧化,能形成稳定的金属盐。为相对强的还原剂,贮存日久色变深,成不同程度的浅黄色。半数致死量(小鼠,静脉)LC50:518mg/kg.

2.遇空气和加热都易引起变质, 在碱性溶液中易于氧化而失效。在空气条件下, 在水溶液中迅速变质, 是强还原剂.

3. 存在于烟气中。

4. 广泛分布于动植物体内。干燥时对空气稳定。水溶液迅速被空气氧化。

[ 水溶解性 ]: 333 g/L (20 ºC)
[ 分子结构 ]:

1、 摩尔折射率:35.26

2、 摩尔体积(cm3/mol):90.1

3、 等张比容(90.2K):310.3

4、 表面张力(dyne/cm):140.5

5、 介电常数(F/m):

6、 偶极距(D):

7、 极化率(10-24cm3):13.97

[ 计算化学 ]:

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:8

6.拓扑分子极性表面积107

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:232

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

[ 更多 ]: 1. 性状: 通常是片状,有时是针状的单斜晶体。 2. 密度(g/mL,20/4℃): 1.954

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):191(微分解)

5. 沸点(ºC,常压):1.65

6. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2339.8

7. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-1164.6

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):[a]25/D+20.5°-+21.5°(c=1)

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:易溶于水, 略溶于乙醇, 不溶于氯仿、 乙醚、 苯、 石油醚、 油类和脂肪。

 维生素CMSDS


模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-抗坏血酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Antiscorbutic factor
L-Threoascorbic acid
Vitamin C
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Antiscorbutic factor
别名
L-Threoascorbic acid
Vitamin C
: C6H8O6
分子式
: 176.12 g/mol
分子量


模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
慢性摄取大剂量会引起肠胃紊乱包括反胃和腹泻;泌尿系统效应包括酸性尿、肾脏和膀胱中草酸和尿酸结晶,
以及反应迟缓和精神协调受影响。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型,浓度和量,以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害,请使用N95型(US)或P1型(EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
1.0 - 2.5 在 176 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 190 - 194 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
176 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 11,900 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉(鼻、眼、耳和味觉):眼:流泪。 行为的:嗜睡(全面活力抑制)。 腹泻
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 小鼠 - 肝
其他突变测试系统
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
微核测试
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
慢性摄取大剂量会引起肠胃紊乱包括反胃和腹泻;泌尿系统效应包括酸性尿、肾脏和膀胱中草酸和尿酸结晶,
以及反应迟缓和精神协调受影响。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CI7650000

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

 维生素C毒性和生态

维生素C毒理学数据:

1、 急性毒性:LD50:5000mg/Kg(大白鼠经口)

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
CI7650000
CHEMICAL NAME :
L-Ascorbic acid
CAS REGISTRY NUMBER :
50-81-7
LAST UPDATED :
199707
DATA ITEMS CITED :
46
MOLECULAR FORMULA :
C6-H8-O6
MOLECULAR WEIGHT :
176.14
WISWESSER LINE NOTATION :
T5OV EHJ CQ DQ EYQ1Q

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Human - man
DOSE/DURATION :
2300 mg/kg/2D
TOXIC EFFECTS :
Blood - oxidant related (GPD deficient) anemia
TYPE OF TEST :
LDLo - Lowest published lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Human - woman
DOSE/DURATION :
900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis)
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
11900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Subcutaneous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>4 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - somnolence (general depressed activity)
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
3367 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
643 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
518 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
546 gm/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
2500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 1-22 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
DOSE :
6680 mg/kg
SEX/DURATION :
female 11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
DOSE :
800 mg/kg
SEX/DURATION :
female 8 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
19500 mg/kg
SEX/DURATION :
female 30-58 day(s) after conception lactating female 10 day(s) post-birth
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
5800 mg/kg
SEX/DURATION :
female 1-58 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
DOSE :
2471 mg/kg
SEX/DURATION :
multigenerations
TOXIC EFFECTS :
Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)
TYPE OF TEST :
Sperm Morphology
TYPE OF TEST :
Micronucleus test
TYPE OF TEST :
Cytogenetic analysis
TYPE OF TEST :
Sister chromatid exchange

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA damage
TEST SYSTEM :
Mammal - species unspecified Lymphocyte
DOSE/DURATION :
500 umol/L
REFERENCE :
JNSVA5 Journal of Nutritional Science and Vitaminology. (Business Center for Academic Soc. Japan, 2-4-16 Yayoi, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.19- 1973- Volume(issue)/page/year: 24,263,1978 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M0462 No. of Facilities: 5030 (estimated) No. of Industries: 24 No. of Occupations: 33 No. of Employees: 69440 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M0462 No. of Facilities: 7888 (estimated) No. of Industries: 41 No. of Occupations: 56 No. of Employees: 137698 (estimated) No. of Female Employees: 84231 (estimated)

 维生素C安全信息

[ 个人防护装备 ]: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
[ 危害码 (欧洲) ]: Xn
[ 风险声明 (欧洲) ]: R20/21/22
[ 安全声明 (欧洲) ]: S24/25
[ 危险品运输编码 ]: NONH for all modes of transport
[ WGK德国 ]: 1
[ RTECS号 ]: CI7650000
[ 海关编码 ]: 29362700

 维生素C合成线路

~%

文献:Elger Festschrift E. Barell S. 229, 236

~84%

文献:Csiba; Cleophax; Petit; Gero Tetrahedron Letters, 1992 , vol. 33, # 35 p. 5059 - 5060

~71%

文献:Hakimelahi; Jain; Tai Wei Ly; Chen; Ethiraj; Ru Hwu; Moshfegh Journal of Organic Chemistry, 2001 , vol. 66, # 21 p. 7067 - 7071

~%

文献:Takeda Chemical Industries, Ltd. Patent: US5120762 A1, 1992 ;

~70%

文献:BASF AKTIENGESELLSCHAFT Patent: WO2004/7474 A1, 2004 ; Location in patent: Page/Page column 19-20 ;

~79%

文献:Othman; Al-Timari Tetrahedron, 1980 , vol. 36, # 6 p. 753 - 758

~%

文献:Csiba; Cleophax; Petit; Gero Tetrahedron Letters, 1992 , vol. 33, # 35 p. 5059 - 5060

~%

文献:Csiba; Cleophax; Petit; Gero Tetrahedron Letters, 1992 , vol. 33, # 35 p. 5059 - 5060

~%

文献:Rhone Poulenc Rorer S.A. Patent: US5391770 A1, 1995 ;

~92%

文献:Nadtochii; Melent'eva Pharmaceutical Chemistry Journal, 2001 , vol. 35, # 4 p. 231 - 233

~10%

文献:Procopio, Antonio; Gaspari, Marco; Nardi, Monica; Oliverio, Manuela; Romeo, Roberto Tetrahedron Letters, 2008 , vol. 49, # 12 p. 1961 - 1964

~%

文献:Hakimelahi; Jain; Tai Wei Ly; Chen; Ethiraj; Ru Hwu; Moshfegh Journal of Organic Chemistry, 2001 , vol. 66, # 21 p. 7067 - 7071

~%

文献:Reichstein Patent: CH169855 , 1933 ;

~88%

文献:Andrews, Glenn C. Carbohydrate Research, 1984 , vol. 134, p. 321 - 326

~%

文献:Banwell, Martin G.; Blakey, Simon; Harfoot, Gwion; Longmore, Robert W. Australian Journal of Chemistry, 1999 , vol. 52, # 2 p. 137 - 142

~%

文献:Othman; Al-Timari Tetrahedron, 1980 , vol. 36, # 6 p. 753 - 758

~%

文献:Sato, Yasunori; Uchiki, Takayuki; Iwama, Mizuki; Kishimoto, Yuki; Takahashi, Ryoya; Ishigami, Akihito Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2010 , vol. 33, # 3 p. 364 - 369

~%

文献:Othman; Al-Timari Tetrahedron, 1980 , vol. 36, # 6 p. 753 - 758

~%

文献:Othman; Al-Timari Tetrahedron, 1980 , vol. 36, # 6 p. 753 - 758

~%

文献:Othman; Al-Timari Tetrahedron, 1980 , vol. 36, # 6 p. 753 - 758

~%

文献:Reichstein; Gruessner Helvetica Chimica Acta, 1934 , vol. 17, p. 311,319

~%

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文献:Reichstein; Gruessner; Oppenauer Helvetica Chimica Acta, 1933 , vol. 16, p. 1032

 维生素C制备

1.以葡萄糖为原料,在镍催化下加氢生成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨糖,然后在浓硫酸催化下与丙酮发生缩合反应生成双丙酮L-山梨糖,再在碱性条件下用高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。生产流程和生产工艺为:

D-葡萄糖还原↓氢气,镍发酵氧化↓醋酸杆菌缩合↓丙酮,硫酸氧化↓KMnO4

环化,脱保护↓HCl气体重结晶↓乙醇成品

D-葡萄糖催化氢化用镍做催化剂可将葡萄糖转化为D-山梨糖醇。将D-山梨糖醇在醋酸杆菌作用下被氧化发酵成L-山梨糖,得率超过90%。再通过结晶法分离出L山梨糖。这个过程可以连续地大规模进行。

再以硫酸为催化剂,用丙酮处理L山梨糖可将其转变成2,3-O-异亚丙基-α-山梨糖和2,3,4,6-异亚丙基-α-L-呋喃山梨糖的混合物。将反应溶液中和,通过蒸馏除去丙酮,再用甲苯萃取产物。也可以用氯化铁或溴化铁代替催化剂硫酸。

在稀氢氧化钠溶液中,用次氯酸钠做氧化剂,用氯化镍做催化剂,可将2,3,4,6-异亚丙基αL呋喃山梨糖氧化成2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸。得率可达到90%以上。这步氧化反应也可在碱性条件下用高锰酸钾氧化,或在碱性溶液中直接用电化学方法氧化,或者在镍或钯的存在下用氧进行催化氧化。

使2,3,4,6-二(O-异亚丙基)-2-氧代-L-古罗糖酸脱去丙酮保护基和直接环化的方法有几种。方法之一是在水氯仿乙醇混合溶液中,用氯化氢气体处理古罗糖酸。在反应结束时,可将产品L抗坏血酸过滤,得率大于80%,再用稀乙醇重结晶可得抗坏血酸成品。

以葡萄糖为原料,在镍催化剂下加压氧化成山梨醇,再经醋酸杆菌发酵氧化成L-山梨醇,在浓硫酸催化下与丙酮反应生成双丙酮-L-山梨醇,再于碱性条件下经高锰酸钾氧化成L-抗坏血酸。

由葡萄糖制成D-山梨醇,再氧化发酵,生成L-山梨糖,经缩合生成二丙酮-L-山梨糖,再经氧化生成二丙酮-2-酮-L-葡萄糖酸,然后酯化成2-酮-L-葡萄糖酸甲酯,与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,最后再与盐酸加热得到抗坏血酸。

2.通常可先由葡萄糖制成D-山梨糖醇,然后经氧化发酵生成L-山梨糖,再缩合生成二丙酮-L-山梨糖,而后经氧化生成二丙酮-2-酮-L- 酮 葡萄糖酸,再酯化成2- 酮-L葡萄糖酸甲酯,最后与甲醇钠作用生成抗坏血酸钠,与盐酸共热制成抗坏血酸。

 维生素C海关

[ 海关编码 ]: 29362700

 维生素C文献1808

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