Methylenetriphenylphosphine

• 常用名: Methylenetriphenylphosphine
• 英文名: Methylenetriphenylphosphine
• CAS号: 3487-44-3
• 分子量: 276.312
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 430.0±28.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₁₇P
• 熔点: N/A
• 闪点: 213.9±24.0 °C

Methylenetriphenylphosphine用途

醛、酮的亚甲基化 该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生Wittig亚甲基化反应 (式1，式2)^[2^,3]，分子中的烯键与羟基不受影响。

类似吖丙啶烯的化合物，也可以通过与亚甲基三苯基膦作用进行亚甲基化 (式3)。

取代的1,3-二烯可以通过该磷叶立德与相应的烯醛或烯酮反应制备 (式4)，与羰基共轭的双键也不受影响。制得的二烯化合物通常会继续用来进行Diels-Alder反应。

硼的亚甲基化 亚甲基三苯基膦烷可以与卤代硼反应，生成含有B-C键的化合物 (式5)，与酚羟基也可以形成盐 (式6)。

叶立德重排 亚甲基三苯基膦中的亚甲基可以用丁基锂使其锂盐化，这样就可以与有一定位阻的酮反应，使其亚甲基化。α,β-二酮化合物与过量的亚甲基三苯基膦烷反应，可以发生α-酮醇重排，得到一种稳定的叶立德(式7)。X射线衍射结果表明，这种叶立德分子中磷原子和氧原子处在双键的同侧。

形成甘菊环 亚甲基三苯基膦与2-氯环庚三烯酮反应，可以得到甘菊环系统 (式8)。反应过程中亚甲基首先进攻7-H，然后再脱掉氯原子，形成二环系统。

与内酯的反应 过量的亚甲基三苯基膦烷与内酯反应，可以得到羟基端烯开环产物 (式9)。

Methylenetriphenylphosphine名称

• 英文名: Methylenetriphenylphosphorane

Methylenetriphenylphosphine物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 430.0±28.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₁₇P
• 分子量: 276.312
• 闪点: 213.9±24.0 °C
• 精确质量: 276.106781
• LogP: 4.38
• InChIKey: XYDYWTJEGDZLTH-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611
• 稳定性:

  该试剂应一直在氮气或氩气氛下使用或处理。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:275

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色晶体

  2.熔点（℃）：96

  3.溶解性：溶于醚、THF、DME、苯、甲苯、DMSO。水或者质子溶剂会将该试剂彻底破坏。

Methylenetriphenylphosphine制备

制备方法通常是：向悬浮在适当溶剂中的甲基三苯基溴化加入强碱，如丁基锂、叔丁基钾或氨基钠等。通常甲基三苯基溴化悬浮在干燥的乙醚或THF中，在0 ^oC、氮气氛下加入正丁基锂，在室温下反应1小时，颜色由黄色变为橙色说明该叶立德试剂已经形成。

Methylenetriphenylphosphine英文别名

• Methylene(triphenyl)phosphorane
• Phosphorane, methylenetriphenyl-
• Methylenetriphenylphosphorane