孕三烯酮

更新时间:2024-01-14 15:49:59

孕三烯酮结构式
孕三烯酮结构式
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常用名 孕三烯酮 英文名 Gestrinone
CAS号 16320-04-0 分子量 308.414
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 507.6±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C21H24O2 熔点 154ºC
MSDS N/A 闪点 214.9±22.7 °C

 孕三烯酮用途


【用途一】
孕激素。用于子宫内膜异位。

 孕三烯酮名称

中文名 孕三烯酮
英文名 Gestrinone
中文别名 13-乙基-17Α-乙炔基-17-羟基-4,9,11-雌三烯-3-酮 | D-18甲基-17α-乙炔基-17β-羟基-4,9,11-雌甾三烯-3-酮
英文别名 更多

 孕三烯酮生物活性

描述 Gestrinone (R2323) 是用于治疗子宫内膜异位症的合成类固醇激素。抑制平滑肌瘤的IC50值为43.67 μM。
相关类别
靶点

IC50: 43.67 μM (leiomyoma cells)[2]

体外研究 尽管存在内源性类固醇,但雌甾酮与雌激素,黄体酮和雄激素的子宫内膜受体结合,占据类固醇靶细胞中类固醇的所有特异性结合位点[1]。雌激素对60小时的平滑肌瘤细胞生长的抑制作用强于20小时和40小时。平滑肌瘤细胞看起来密度较小,细胞质萎缩,细胞间连接减少,超过10μM孕三烯酮治疗时观察到核聚集。在浓度为0.1-3.0μM时,雌甾酮治疗以浓度依赖性方式降低雌激素α的相对mRNA水平[2]。
体内研究 通过用氟他胺和达那唑或孕三烯酮的组合治疗,增强了雌激素敏感终点,阴道角化和子宫孕酮受体浓度。这些数据表明,达那唑和孕三烯酮具有雌激素活性,这些活性被这些药物的雄激素成分所掩盖[3]。用一周治疗后,用孕三烯酮处理的平均激素结合球蛋白从56.4nM下降到28.1nM,在4周后分别下降到7.1nM [4]。
细胞实验 将雌甾酮溶解在DMSO中并在细胞培养基中稀释。培养基中DMSO的最终浓度为0.5%。将细胞在96孔板中培养,并用DMSO或分级浓度的孕三烯酮(0.1,0.5,1.0,5.0,10,50或100μM)处理20,40和60小时。读取450nm处的吸光度(OD)以确定每个孔中的细胞活力[2]。
参考文献

[1]. Tamaya T, et al. Gestrinone (R2323) binding to steroid receptors in human uterine endometrial cytosol. Acta Obstet Gynecol Scand. 1986;65(5):439-41.

[2]. Zhu Y, et al. Gestrinone inhibits growth of human uterine leiomyoma may relate to activity regulation of ERα, Src and P38 MAPK. Biomed Pharmacother. 2012 Dec;66(8):569-77.

[3]. Snyder BW, et al. Studies on the mechanism of action of danazol and gestrinone (R2323) in the rat: evidence for a masked estrogen component. Fertil Steril. 1989 Apr;51(4):705-10.

[4]. Dowsett M, et al. A comparison of the effects of danazol and gestrinone on testosterone binding to sex hormone binding globulin in vitro and in vivo. Clin Endocrinol (Oxf). 1986 May;24(5):555-63.

 孕三烯酮物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 507.6±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 154ºC
分子式 C21H24O2
分子量 308.414
闪点 214.9±22.7 °C
精确质量 308.177643
PSA 37.30000
LogP 3.27
外观性状 淡黄色固体
蒸汽压 0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率 1.607
储存条件 -20°C Freezer

 孕三烯酮毒性和生态

 孕三烯酮上下游产品

孕三烯酮上游产品  0

孕三烯酮下游产品  1

 孕三烯酮制备

【方法一】
方法1:化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)经Robinson环合,得双环化物(Ⅲ)。还原后再苯甲酰化,得到(Ⅳ)。部分水解后,用醋酐处理,得烯醇内酯(V)。和化合物(Ⅵ)的格氏试剂反应后,再水解得到三环化物(Ⅶ)。在四氢吡咯作用下,环合得(Ⅷ)。水解得(Ⅸ),用二氯二氢醌(DDQ)脱氢,引入最后一个双键得(X)。水解脱去苯甲酰基成醇,再氧化得3,17-二酮(Ⅺ)。在酸存在下和乙二醇反应得3-缩酮(Ⅻ)。和乙炔溴化镁反应,引入乙炔基,再脱去保护基得到孕三烯酮。
方法2:把化合物(ⅩⅣ)加入2.5ml乙酸、2.5ml水和0.25ml丙酮酸的溶液中,在氮气气氛中加热回流lh。冷却,倾入冰水中。加入过量的碳酸氢钠,用乙醚提取。提取液水洗至中性,真空蒸馏至于,得65mg粗品。该粗品溶入二氯甲烷,用硅酸镁层析,洗脱液为二氯甲烷,得51mg产品。先用乙酸乙酯,再用苯一环己烷(1:1)混合液重结晶,得36mg的孕三烯酮,熔点154℃。

 孕三烯酮英文别名

D-GESTRINONE
Dimetriose
TridoMose
13b-Ethyl-17a-ethynyl-D4,9,11-gonatriene-17b-ol-3-one
(17a)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
13b-Ethyl-17a-ethynyl-17b-hydroxy-4,9,11-gonatrien-3-one
Dimetrose
MFCD00865561
gestrigone
(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one
18,19-Dinorpregna-4,9,11-trien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17α)-
Gestrinone
(8S,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
13-ETHYL-17α-ETHYNYL-17β-HYDROXY-4,9,11-GONATRIENE-3-ONE
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