茚地那韦

• 常用名: 茚地那韦
• 英文名: Indinavir
• CAS号: 150378-17-9
• 分子量: 613.789
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 831.6±75.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₆H₄₇N₅O₄
• 熔点: 150-153ºC
• 闪点: 456.8±37.1 °C

茚地那韦用途

Indinavir(MK-639; L735524)是HIV蛋白酶抑制剂,具有很好的口服生物相容性。

茚地那韦名称

• 中文名: 茚地那韦
• 英文名: indinavir
• 中文别名: [1(1S,2R),5(S)]-2,3,5-三去氧-N-(2,3-二氢-2-羟基.1H-茚-1-基)-5-[2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-4-(3-吡啶基甲基)-1-哌嗪基]-2-(苯基甲基)-D-赤式-戊酰胺 | 吲地纳韦

茚地那韦生物活性

• 描述: Indinavir(MK-639; L735524)是HIV蛋白酶抑制剂,具有很好的口服生物相容性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> HIV蛋白酶
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Stein, D.S., et al., A 24-week open-label phase I/II evaluation of the HIV protease inhibitor MK-639 (indinavir). AIDS, 1996. 10(5): p. 485-92.

  [2]. Liu, F., et al., Kinetic, stability, and structural changes in high-resolution crystal structures of HIV-1 protease with drug-resistant mutations L24I, I50V, and G73S. J Mol Biol, 2005. 354(4): p. 789-800.

茚地那韦物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 831.6±75.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 150-153ºC
• 分子式: C₃₆H₄₇N₅O₄
• 分子量: 613.789
• 闪点: 456.8±37.1 °C
• 精确质量: 613.362793
• PSA: 118.03000
• LogP: 4.04
• 蒸汽压: 0.0±3.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.629
• 储存条件: 2-8℃
• 稳定性:

  一水合物：从湿乙酸乙酯或乙酸异丙酯结晶。在100℃以下失水，再结晶得到无水物，其熔点153-154℃；第二种无水物熔点167.5～168C。水中溶解度(mg/m1)：0.015(无缓冲液)，＞1.5(pH=4.0)。 [α]_D²²+24.1。(C=0.0133，氯仿)。; 硫酸吲地那韦(IndinavirSulfate)：C36Ha7N5O4?H2SO4。[157810-81-6]。以单乙醇合物出现。从无水乙醇结晶，软化点135℃，熔点150～153℃(分解)。失去乙醇或暴露在湿气中形成水合物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：124.34

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：328.7

  3、 等张比容（90.2K）：958.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：72.3

  5、 极化率（10-24cm3）：49.29

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.8

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:12

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积118

  7.重原子数量:45

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:952

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

茚地那韦制备

在-50℃下，将弱碱Lithium hexamethyl disilazide(LHS)加到化合物(I)和(S)-(+)-脱水甘油醇甲苯磺酸酯(Ⅱ)的溶液中，然后升温至-25℃，反应可得72%收率的化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和化合物(Ⅳ)在异丙醇(IPA)中回流缩合，再加入6mol/L盐酸脱去N上的保护基，得到化合物(V)。最后和3-吡啶羧酰氯反应，即得产物，收率71%以化合物(Ⅲ)计。

茚地那韦英文别名

• (1(1S,2R)5(S))-2,3,5-TRIDEOXY-N-(2,3-DIHYDRO-2HYDROXY-1H-INDEN-1-YI)
• (2S)-1-[(2S,4R,5E)-4-Benzyl-2,5-dihydroxy-5-{[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]imino}pentyl]-N-(2-methyl-2-propanyl)-4-(3-pyridinylmethyl)-2-piperazinecarboximidic acid (non-preferred name)
• (1(1S,2R),5(S))-2,3,5-Trideoxy-N-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-yl)-5-(2-(((1,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)-4-(3-pyridinylmethyl)-1-piperazinyl)-2-(phenylmethyl)-D-erythro-pentonamide
• (2S)-1-[(2S,4R)-4-Benzyl-2-hydroxy-5-{[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}-5-oxopentyl]-N-(2-methyl-2-propanyl)-4-(3-pyridinylmethyl)-2-piperazinecarboxamide
• (2S)-1-[(2S,4R)-4-Benzyl-2-hydroxy-5-{[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}-5-oxopentyl]-N-tert-butyl-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine-2-carboxamide (non-preferred name)
• N-[2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl]-5-{[2(S)-tert-butylaminocarbonyl]-4-(3-pyridylmethyl)piperazino}-4(S)-hydroxy-2(R)-phenylmethylpentanamide
• (2S)-1-[(2S,4R)-4-benzyl-2-hydroxy-4-{[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamoyl}butyl]-N-tertbutyl-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine-2-carboxamide
• Indinavir