帕珠沙星

更新时间:2024-01-01 22:25:57

帕珠沙星结构式
帕珠沙星结构式
品牌特惠专场
常用名 帕珠沙星 英文名 Pazufloxacin
CAS号 127045-41-4 分子量 318.300
密度 1.6±0.1 g/cm3 沸点 531.5±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C16H15FN2O4 熔点 269-271°C
MSDS 中文版 美版 闪点 275.2±30.1 °C
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning

 帕珠沙星用途


Pazufloxacin (T-3761)是氟喹诺酮类广谱抗生素。

 帕珠沙星名称

中文名 帕珠沙星
英文名 Pazufloxacin
中文别名 (S)-(-)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-DE][1,4]苯并恶嗪-6-羧酸甲磺酸盐 | 帕苏沙星
英文别名 更多

 帕珠沙星物理化学性质

密度 1.6±0.1 g/cm3
沸点 531.5±50.0 °C at 760 mmHg
熔点 269-271°C
分子式 C16H15FN2O4
分子量 318.300
闪点 275.2±30.1 °C
精确质量 318.101593
PSA 94.55000
LogP 0.09
外观性状 白色至淡,黄色结晶
蒸汽压 0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率 1.692
储存条件 2-8°C
稳定性

盐酸帕楚沙星(Pazufloxacin Hydrochloride):C16H15FN2O4?HCl。熔点243.5-247.5℃。[α]D23-32.5°(C=0.5,水)。
甲磺酸帕楚沙星(Pazufloxacin Methanesulformte):C16H15FN2O4?CH3SO3H。[163680-77-1]。无色棱状结晶,熔点258~259℃(分解)。[α]D20-64.2°(C=1,1.0mol/L氢氧化钠溶液)。25℃时水中溶解度>200mg/ml。

分子结构

1、 摩尔折射率:77.70

2、 摩尔体积(cm3/mol):202.8

3、 等张比容(90.2K):599.7

4、 表面张力(dyne/cm):76.4

5、 极化率(10-24cm3):30.80

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.8

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积92.9

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:603

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:棱状无色结晶。

2.熔点:259-259℃。

3.比旋光度:[α]D25-88.0°(C=0.5,0.05mol/L氢氧化钠溶液)。

 帕珠沙星毒性和生态

帕珠沙星毒理学数据:

急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg):>500静脉注射。

帕珠沙星毒性英文版

 帕珠沙星安全信息

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H302-H312-H332
警示性声明 P280
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xn: Harmful;
风险声明 (欧洲) R20/21/22
安全声明 (欧洲) S36/37
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
RTECS号 UU8815300

 帕珠沙星制备

1. 2,3,4,5-四氟苯甲酸乙酯与丙二酸二叔丁酯反应,然后与三氟乙酸经脱羧反应得4-羧甲基-2,3,5-三氟苯甲酸乙酯,用二苯基重氮甲烷酯化.在甲醇钠存在下用聚甲醛处理,在侧链的活性亚甲基处生成羟甲基,再处理成亚甲基.和三甲基硫氧碘化物反应后,引入环丙基,选择性水解成4-(1-羰基环丙基)-2,3,5-三氟苯甲酸乙酯.与氯代甲酸乙酯和叠氮化钠反应,然后用苄醇酯化,再选择性水解得4-[1-(苯甲酰基羰氨基)环丙基]-2,3,5-三氟苯甲酸.和乙氧羰基醋酸镁及1,1'-羰基二咪唑反应,使侧链甲酸基转化为甲酰基醋酸乙酯,与N,N-二甲基甲酰胺缩二甲醇和(S)-氨基-1-丙醇缩合后,再环合得2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并恶嗪的母环,最后水解、氢化得T-3761的盐酸盐,中和得帕楚沙星.127045-41-4 preparation
帕楚沙星(1.00g,3.14mmo1)悬浮于10ml乙醇中,在50℃和搅拌下加入甲磺酸(0.31g,3.22mmo1),然后冷至室温。过滤收集沉淀,即得1.22g甲磺酸帕楚沙星,收率94%.2. (S)-10-(氰基乙氧羰基甲基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并嗪-6-羧酸乙酯的制备
在反应瓶中加入DMSO130ml、氢化钠(60%)6.6g(0.165mol),冰盐浴冷却至0~5ºC,搅拌下滴加氰乙酸乙酯32.3ml(0.303mol),滴毕在同温度下搅拌45min,此时混合液为澄清溶液.再加入左氟羧酸酯化合物左氧氟沙星中间体12.5g(0.040mol),升温至50ºC,在该温度下搅拌反应10~15h.降至室温,加入水500ml,用乙
酸中和至pH4~5,用乙酸乙酯(2×300ml)提取,饱和氯化钠溶液洗,水洗,无水硫酸镁干燥,有机相减压蒸除乙酸乙酯后直接用于下一步反应.

3. (S)-10-乙氰基-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并嗪-6-羧酸的制备

在反应瓶中加入上步(S)-10-(氰基乙氧羰基甲基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并嗪-6-羧酸乙酯溶于二氧六环60ml的溶液和水15ml,在室温搅拌30min,后加入对甲苯磺酸(PTS)8.3g(0.041mol),加热回流24~26h.冷却至室温,加水100ml,冷却至0~-1ºC,析出晶体过滤,水洗,乙醚洗,干燥,得类白色结晶10.4g,收率85%,mp230~232ºC.

4. (S)-10-(1-氰基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸的制备
在反应瓶中加入氢氧化钠13.5g(0.34mol)、水32ml,搅拌至氢氧化钠全溶,冰浴降温至0~5ºC,加入溴化三乙基苄基铵4.54g(0.0165mol),室温搅拌30min,加入(S)-10-乙氰基-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并嗪-6-羧酸5g(0.0165mol)和丙酮45ml,室温搅拌20min,加入1,2-二溴乙烷8.4g(0.023mol),升温至40~50ºC搅拌反应3~5h.反应毕,冷却至室温,加水和丙酮混合液(1:1)25ml分出有机层,水层再用丙酮(2×10ml)提取,合并有机层,在冷却到0~5ºC下用浓盐酸调pH至4~5h,析出的结晶过滤,水洗,滤液浓缩,加水析晶,过滤,水洗,合并所得结晶,干燥得(S)-10-(1-氰基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并嗪-6-羧酸4.80g,收率86.%,mp277~280ºC.该品为黄色固体.

5. (S)-10-(1-氨甲酰基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸的制备
在反应瓶中加入氢氧化钠6.1g和水145ml,搅拌溶解,冷却至15ºC,加入(S)-10-(1-氰基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸25g(76mmol),在(15±2)ºC下滴加过氧化氢(30%)16.3ml(0.160mol),控制2h滴完.滴毕,在室温下搅拌30min.加水120ml,在5ºC用浓盐酸调pH至1~2,冷却,过滤,水洗至中性,干燥得(S)-10-(1-氨甲酰基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸15g,收率58%,mp277~279ºC.

6. (S)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸(帕珠沙星)的制备

在反应瓶中加入氢氧化钠15g(0.375mol)和水100ml,搅拌溶解,冷却至5~10ºC滴加有效氯含量11%~12%的次氯酸钠溶液60~65ml,并在该温度下加入(S)-10-(1-氨甲酰基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸10g(0.0288mol),室温搅拌反应15h.在1.5h内升至65~70ºC,搅拌20min,冷却至60ºC,加入活性炭1g,搅拌20min,热过滤,滤液冷至25ºC,滴加浓盐酸调pH5~6,搅拌10min析出固体,过滤,干燥.母液用乙酸乙酯(2×100ml)提取,浓缩,共得(S)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸(帕珠沙星)6.9g,为淡黄色固体,收率75.6%,mp268~269ºC.

7. 甲磺帕珠沙星的合成
在反应瓶中加入(S)-10-(1-氨基环丙基)-9-氟-3-甲基-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸(帕珠沙星)10g(0.0314mol)和95%乙醇110ml,升温至60~70ºC,滴加甲烷磺酸[3.3g(0.034mol)]的乙醇(40ml),溶液.加毕搅拌反应10min,固体全溶后,加入活性炭0.5g,回流30min,热过滤,冷却#析出结晶过滤,无水乙醇洗,抽干,干燥得甲磺帕珠沙星12g,收率92%,mp257~259ºC(分解),为白色固体.

 帕珠沙星文献2

更多文献
[Pharmacological properties and expected clinical role of an injectable new quinolone antibiotic, pazufloxacin mesilate].

Nippon. Yakurigaku Zasshi. 122(2) , 161-78, (2003)

Pazufloxacin mesilate (PZFX: Pasil INJECTION, Pazucross INJECTION) is a novel injectable quinolone antibiotic that was discovered by Toyama Chemical Co., Ltd. and codeveloped by Toyama Chemical Co. Lt...

Pazufloxacin Toyama Chemical Co.

Curr. Opin. Investig. Drugs 1(1) , 52-7, (2000)

Toyama Chemical Co Ltd is developing pazufloxacin (T-3761), an orally active synthetic quinolone antibiotic, which is awaiting registration following successful clinical trials that demonstrated its p...

 帕珠沙星英文别名

T-3761
7H-1,4-Oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid, 10-(1-aminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-, (3S)-
PAZUFLOXAXIN
MFCD00865012
(-)-(3S)-10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7--oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
T666 1A M BN EO KVT&&J C1 HF LVQ G- AL3TJ AZ &&S Form
(3S)-10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid
ALKALYL
(S)-10-(1-Aminocyclopropyl)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
Pazufloxaxin mesilate
Pazufloxacin318.3
Pazufloxacin
品牌现货直购
推荐供应商:



查看所有供应商和价格请点击:

帕珠沙星生产厂家

帕珠沙星价格