3487-44-3
- 常用中文名：Methylenetriphenylphosphine
- 常用英文名：Methylenetriphenylphosphine
- CAS号：3487-44-3
- 分子式：C19H17P
- 分子量：276.312
- 发布时间：2018-06-21 06:28:40
- 更新时间：2025-09-18 17:41:56
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醛、酮的亚甲基化 该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生Wittig亚甲基化反应 (式1，式2)[2,3]，分子中的烯键与羟基不受影响。
类似吖丙啶烯的化合物，也可以通过与亚甲基三苯基膦作用进行亚甲基化 (式3)。
取代的1,3-二烯可以通过该磷叶立德与相应的烯醛或烯酮反应制备 (式4)，与羰基共轭的双键也不受影响。制得的二烯化合物通常会继续用来进行Diels-Alder反应。
硼的亚甲基化 亚甲基三苯基膦烷可以与卤代硼反应，生成含有B-C键的化合物 (式5)，与酚羟基也可以形成盐 (式6)。
叶立德重排 亚甲基三苯基膦中的亚甲基可以用丁基锂使其锂盐化，这样就可以与有一定位阻的酮反应，使其亚甲基化。α,β-二酮化合物与过量的亚甲基三苯基膦烷反应，可以发生α-酮醇重排，得到一种稳定的叶立德(式7)。X射线衍射结果表明，这种叶立德分子中磷原子和氧原子处在双键的同侧。
形成甘菊环 亚甲基三苯基膦与2-氯环庚三烯酮反应，可以得到甘菊环系统 (式8)。反应过程中亚甲基首先进攻7-H，然后再脱掉氯原子，形成二环系统。
与内酯的反应 过量的亚甲基三苯基膦烷与内酯反应，可以得到羟基端烯开环产物 (式9)。
| 英文名 | Methylenetriphenylphosphorane |
|---|---|
| 英文别名 |
Methylene(triphenyl)phosphorane
Phosphorane, methylenetriphenyl- Methylenetriphenylphosphorane |
| 密度 | 1.1±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 430.0±28.0 °C at 760 mmHg |
| 分子式 | C19H17P |
| 分子量 | 276.312 |
| 闪点 | 213.9±24.0 °C |
| 精确质量 | 276.106781 |
| LogP | 4.38 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.0 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.611 |
| 稳定性 | 该试剂应一直在氮气或氩气氛下使用或处理。 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:0 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积0 7.重原子数量:20 8.表面电荷:0 9.复杂度:275 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1.性状：白色晶体 2.熔点（℃）：96 3.溶解性：溶于醚、THF、DME、苯、甲苯、DMSO。水或者质子溶剂会将该试剂彻底破坏。 |