Methylenetriphenylphosphine

Methylenetriphenylphosphine用途

醛、酮的亚甲基化该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生Wittig亚甲基化反应 (式1，式2)^[2^,3]，分子中的烯键与羟基不受影响。

类似吖丙啶烯的化合物，也可以通过与亚甲基三苯基膦作用进行亚甲基化 (式3)。

取代的1,3-二烯可以通过该磷叶立德与相应的烯醛或烯酮反应制备 (式4)，与羰基共轭的双键也不受影响。制得的二烯化合物通常会继续用来进行Diels-Alder反应。

硼的亚甲基化亚甲基三苯基膦烷可以与卤代硼反应，生成含有B-C键的化合物 (式5)，与酚羟基也可以形成盐 (式6)。

叶立德重排亚甲基三苯基膦中的亚甲基可以用丁基锂使其锂盐化，这样就可以与有一定位阻的酮反应，使其亚甲基化。α,β-二酮化合物与过量的亚甲基三苯基膦烷反应，可以发生α-酮醇重排，得到一种稳定的叶立德(式7)。X射线衍射结果表明，这种叶立德分子中磷原子和氧原子处在双键的同侧。

形成甘菊环亚甲基三苯基膦与2-氯环庚三烯酮反应，可以得到甘菊环系统 (式8)。反应过程中亚甲基首先进攻7-H，然后再脱掉氯原子，形成二环系统。

与内酯的反应过量的亚甲基三苯基膦烷与内酯反应，可以得到羟基端烯开环产物 (式9)。

[ CAS 号 ]:
3487-44-3

[ 英文名 ]:
Methylenetriphenylphosphine

[英文别名 ]:

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
430.0±28.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₉H₁₇P

[ 分子量 ]:
276.312

[ 闪点 ]:
213.9±24.0 °C

[ 精确质量 ]:
276.106781

[ LogP ]:
4.38

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.611

制备方法通常是：向悬浮在适当溶剂中的甲基三苯基溴化加入强碱，如丁基锂、叔丁基钾或氨基钠等。通常甲基三苯基溴化悬浮在干燥的乙醚或THF中，在0^oC、氮气氛下加入正丁基锂，在室温下反应1小时，颜色由黄色变为橙色说明该叶立德试剂已经形成。