异莰胺

更新时间:2024-01-06 19:55:56

异莰胺结构式
异莰胺结构式
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常用名 异莰胺 英文名 methyl(2,3,3-trimethyltrinorbornan-2-yl)amine
CAS号 60-40-2 分子量 167.29100
密度 0.91 沸点 189.3ºC at 760 mmHg
分子式 C11H21N 熔点 245-256ºC
MSDS N/A 闪点 58.1ºC

 异莰胺用途


用于生化研究。抗高血压药。

其盐酸盐为白色无臭或几乎无臭结晶性粉末,微苦,溶于水、乙醇,易溶于氯仿,难溶于醚。本品为神经节阻断药。临床上用于高血压危象、高血压脑病或其他降压药无效的重症高血压,尤其适用于伴有急性心衰和肺心肿者。亦可作为麻醉时控制性降压。制剂为片剂。


 异莰胺名称

中文名 美卡拉明
英文名 N,2,2,3-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
中文别名 甲基(2,3,3-三甲基三壬烷-2-基)胺 | N,2,3,3-四甲基双环[2.2.1]庚-2-胺 | 异莰胺
英文别名 更多

 异莰胺生物活性

描述 美加明是一种口服活性、非选择性、非竞争性nAChR拮抗剂。甲淀粉酶也是一种神经节阻断剂。甲淀粉酶可以穿过血脑屏障。甲淀粉酶可用于神经精神障碍、高血压、抗抑郁药领域的研究[1][2][5]。
相关类别
靶点

nAChR[1], histamine receptor[2]

体外研究 美加明(0.5-9μM,巴斯给药)增加了已识别的5-HT DRN神经元的放电频率[1]。甲淀粉酶(0.5-9μM,巴斯给药)增加5-HT DRN神经元的谷氨酸能并减少GABA能输入[1]。甲淀粉酶(1mM,5min)阻断组胺受体和组胺诱导的兔主动脉螺旋切割条的收缩[2]。甲淀粉酶胺(10μM,48小时)减弱尼古丁的神经保护作用[3]。甲淀粉酶(1-100nM,30min)剂量依赖性地减弱HDMVEC中内皮管的形成[4]。Western印迹分析[3]细胞系:[3]浓度:10μM孵育时间:48小时结果:减少尼古丁促进的ERK1/2的增加。
体内研究 甲淀粉酶(皮下泵,50 mg/kg/天,2天)抑制CNV小鼠模型中的脉络膜新生血管(CNV)[4]。美卡明(腹腔注射,0.5-1 mg/kg)在C57BL/6J小鼠的TST(尾部悬吊试验)和FST(强迫游泳试验)中均具有抗抑郁作用,其依赖于β2和α7亚基[5]。动物模型:脉络膜新生血管(CNV)小鼠模型[1]剂量:50 mg/kg/天,2天给药:皮下泵植入背部皮肤下方),200μL,平均泵送速率为0.5μL/h。结果:在不存在尼古丁的情况下,抑制了Bruch膜破裂处CNV的发展。动物模型:C57BL/6J小鼠[5]剂量:0.5-1mg/kg给药:腹腔注射结果:对β2敲除小鼠和α7敲除小鼠没有影响,但减少了FST中野生型同窝小鼠的不动时间。
参考文献

[1]. Omar Hernández-González, et al. Mechanisms of stimulatory effects of mecamylamine on the dorsal raphe neurons. Brain Res Bull. 2020 Nov;164:289-298.

[2]. C P Robinson, et al. The influence of mecamylamine on contractions induced by different agonists and on the role of calcium ions in the isolated rabbit aorta. J Pharmacol Exp Ther. 1976 Apr;197(1):57-65.

[3]. Mahadevappa P Badanavalu, et al. Nicotine is neuroprotective to neonatal neurons of sympathetic ganglion in rat. Auton Neurosci. 2019 Jan;216:25-32.

[4]. Katsuji Kiuchi, et al. Mecamylamine suppresses Basal and nicotine-stimulated choroidal neovascularization. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2008 Apr;49(4):1705-11.

[5]. Rabenstein RL, et al. The nicotinic antagonist mecamylamine has antidepressant-like effects in wild-type but not beta2- or alpha7-nicotinic acetylcholine receptor subunit knockout mice. Psychopharmacology (Berl). 2006 Dec;189(3):395-401.

 异莰胺物理化学性质

密度 0.91
沸点 189.3ºC at 760 mmHg
熔点 245-256ºC
分子式 C11H21N
分子量 167.29100
闪点 58.1ºC
精确质量 167.16700
PSA 12.03000
LogP 2.81150
折射率 1.4875
储存条件

本品应密封保存。

分子结构

1、 摩尔折射率:105.23

2、 摩尔体积(cm3/mol):300.9

3、 等张比容(90.2K):789.1

4、 表面张力(dyne/cm):47.2

5、 极化率(10-24cm3):41.71

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.6

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:197

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:3

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:结晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):245.5~246.5℃(分解)

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶解度(g/100ml):水中21.2,乙醇中8.2,甘油中10.4,异丙醇中2.1。1%水溶液的pH为6.0~7.5。

 异莰胺毒性和生态

异莰胺毒理学数据:

1、急性毒性:小鼠经口LD50:90mg/kg;小鼠腹腔 LD50:40mg/kg;小鼠皮下LD50:37500ug/kg;小鼠静脉LD50:11900ug/kg

异莰胺毒性英文版

 异莰胺制备

由莰烯与硫氰酸钠作用后经还原而制得。

 异莰胺英文别名

EINECS 200-476-1