对苯二酚

一般危化品
更新时间:2024-01-02 15:45:51

对苯二酚结构式
对苯二酚结构式
常用名 对苯二酚 英文名 Hydroquinone
CAS号 123-31-9 分子量 110.111
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 286.0±0.0 °C at 760 mmHg
分子式 C6H6O2 熔点 172-175 °C(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 141.6±14.4 °C
符号 GHS05 GHS07 GHS08 GHS09
GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
信号词 Danger

 对苯二酚用途


【用途一】
用作显像剂及染料、药物原料
【用途二】
用作分析试剂,铜、金的还原剂和显影剂
【用途三】
对苯二酚是除草剂喹禾灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、噁唑禾草灵、氟吡氯禾灵、乳氟禾草灵的中间体,也是医药和染料中间体。
【用途四】
对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。对苯二酚一甲醚是食用油抗氧剂BHA的中间体;对苯二酚二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体;对苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中间体。对苯二酚还用于制取N,N'-二苯基对苯二胺,是用于橡胶及汽油的抗氧剂和抗臭剂。
【用途五】
比色法测定磷、镁、铌、铜、硅和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂,铜和金的还原剂。检验磷酸盐、钨酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、硒和碲等。
【用途六】
制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。
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 对苯二酚作用


用作显像剂及染料、药物原料
用作分析试剂,铜、金的还原剂和显影剂
对苯二酚是除草剂喹禾灵、吡氟禾草灵、噻唑禾草灵、噁唑禾草灵、氟吡氯禾灵、乳氟禾草灵的中间体,也是医药和染料中间体。  
对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂,常用的浓度约为200ppm。对苯二酚一甲醚是食用油抗氧剂BHA的中间体;对苯二酚二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体;对苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中间体。对苯二酚还用于制取N,N'-二苯基对苯二胺,是用于橡胶及汽油的抗氧剂和抗臭剂。  
比色法测定磷、镁、铌、铜、硅和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂,铜和金的还原剂。检验磷酸盐、钨酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、硒和碲等。  
制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。  
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 对苯二酚名称

中文名 1,4-苯二酚
英文名 hydroquinone
中文别名 对苯二酚 | 醌醇 | 氢醌 | 1,4-二羟基苯
英文别名 更多

 对苯二酚物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 286.0±0.0 °C at 760 mmHg
熔点 172-175 °C(lit.)
分子式 C6H6O2
分子量 110.111
闪点 141.6±14.4 °C
精确质量 110.036781
PSA 40.46000
LogP 0.64
外观性状 灰白色粉末或白色针状晶体
蒸汽密度 3.81 (vs air)
蒸汽压 0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率 1.612
储存条件

1.用聚乙烯塑料袋包装,每袋5kg,每4袋装一木箱;或用圆木箱内衬塑料袋包装,每桶50kg。贮存于阴凉、干燥处,避免日光曝晒,防潮、防热。按有毒物品规定贮运。

2.储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

稳定性

1.可燃,在空气中见光易变成褐色,碱性溶液中氧化更快。

2.中等毒性。在动物实验中,反复给予30-50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩,除严重损伤肾脏外,并能发生异常的色素沉着。所以,有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外,长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、黏膜,并引起眼的水晶体浑浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应闭,操作人员应穿戴好防护用具。

3.在动物试验中,反复给予30~50mg/kg剂量时,则可引起急性黄色肝萎缩,除引起严重的肝损伤外,并能发生异常的色素沉着。服用1g本品时,能刺激食道,而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱;服用5g时可致死。

4.氢醌有毒,可燃。氢醌的还原性很强,极易被氧化成对苯醌。氢醌有毒,可透过皮肤引起中毒。动物经口致死量为0.08~0.2g/kg。人若口服1g以上就会出现急性中毒症状,服用59g可致死。

5.稳定性 稳定

6.禁配物 酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸

7.避免接触的条件 光照、接触空气

8.聚合危害 不聚合

水溶解性 70 g/L (20 ºC)
分子结构

1、摩尔折射率:30.01

2、摩尔体积(cm3/mol):86.2

3、等张比容(90.2K):237.3

4、表面张力(dyne/cm):57.1

5、极化率(10-24cm3):11.89

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:54.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

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1.性状:白色结晶

2.熔点(℃):170.5

3.沸点(℃):285

4.相对密度(水=1):1.33

5.相对蒸气密度(空气=1):3.81

6.饱和蒸气压(kPa):0.13(132.4℃)

7.燃烧热(kJ/mol):-2849.8

8.临界温度(℃):549.9

9.临界压力(MPa):7.45

10.辛醇/水分配系数:0.59

11.闪点(℃):165(CC)

12.引燃温度(℃):516

13.爆炸上限(%):15.3

14.爆炸下限(%):1.6

15.溶解性:溶于水,易溶于乙醇、乙醚。

16.相对密度(20℃,4℃):1.32815

17.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2854.1

18.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-364.5

19.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2953.3

20.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-265.3

21.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :344.28

22.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-179.6

23.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):123.60

 对苯二酚MSDS

国标编号: 61725
CAS: 123-31-9
中文名称: 1,4-苯二酚
英文名称: p-Dihydroxybenzene;p-Hydroquinone
别 名: 对苯二酚;氢醌
分子式: C6H6O2;HOC6H4OH
分子量: 110.11
熔 点: 170.5℃
密 度: 相对密度(水=1)1.33;
蒸汽压: 165℃
溶解性: 溶于水,易溶于乙醇、乙醚
稳定性: 稳定
外观与性状: 白色结晶
危险标记: 15(毒害品)
用 途: 制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂


2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:毒性比酚大,对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经系统或损害肝、皮肤功能。 急性中毒:吸入高浓度蒸气,可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等;误服可出现头痛、头晕、耳鸣、苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹育、呼吸困难、心动过速、尺厥、谵妄和虚脱 ,严重者呕血、血尿、溶血性黄疸,甚至可致死。 慢性影响:长期低浓度吸入,可致头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐等。皮肤可引起皮炎。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD50320mg/kg(大鼠经口);人经口5000mg/kg,死亡。 刺激性:人经皮:250mg (24小时),轻度刺激。 亚急性和慢性毒性:动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。 致突变性:微生物致突变性:鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。微核试验:人淋巴细胞75umol/L。性染色体缺失和不分离:人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤:人骨髓500mol/L。 生殖毒性:大鼠经口最低中毒剂量(TDL0):2500mg/kg(孕1~22天),致植入后的死亡率(51天,雄性),影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等,对雄性生育指数有影响。 致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。

危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。


3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:

气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业空气中:样品经滤器收集后,用酸洗脱,再用高压液相色谱法测定(NIOSH法)高效液相色谱法测定焦化废水中的酚类化合物[刊]/张万让等//新疆环境保护1989,(1).-49~52


5.环境标准:
前苏联(1975) 作业环境空气中有害物质的允许浓度 2mg/m3
前苏联(1978) 地面水中最高容许浓度 0.2mg/L
前苏联(1975) 污水排放标准 0.5mg/L
  水中嗅觉阈浓度 5mg/L


6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,运至废物场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法:用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿相应的防护服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服,洗后再用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。 食入:患者清醒时立即给饮植物油15~30ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

废弃物处置方法:用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。

 对苯二酚毒性和生态

对苯二酚毒理学数据:

1.急性毒性 LD50:320mg/kg(大鼠经口)

2.刺激性 人经皮:2%,轻度刺激;5%,重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性 动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。

4.致突变性微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。微核试验:人淋巴细胞75μmol/L。性染色体缺失和不分离:人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤:人骨髓500mol/L。

5.致畸形 兔孕后6~14d经口给予最低中毒剂量(TDLo)1950mg/kg,致颅面部(包括鼻、舌)、肌肉骨骼系统发育畸形。

6.致癌性 IARC致癌性评论:组3,对人及动物致癌性证据不足。

7.其他 大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):2500mg/kg(孕1~22d),致植入后的死亡率升高。大鼠皮下最低中毒剂量(TDLo):5mg/kg(51d,雄性),影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等,对雄性生育指数有影响。

对苯二酚生态学数据:

1.生态毒性 LC50:0.1~0.18mg/L(黑头呆鱼);0.05mg/L(水蚤)

2.生物降解性 暂无资料

3.非生物降解性 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为16.8h(理论)。

4.生物富集性 BCF:40(理论);40~65(实验,24h)

对苯二酚毒性英文版

 对苯二酚安全信息

符号 GHS05 GHS07 GHS08 GHS09
GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
信号词 Danger
危害声明 H302-H317-H318-H341-H351-H410
警示性声明 P273-P280-P305 + P351 + P338-P501
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) R22;R40;R41;R43;R50;R68
安全声明 (欧洲) S26-S36/37/39-S61
危险品运输编码 2662
WGK德国 3
RTECS号 MX3500000
包装等级 III
危险类别 9
海关编码 2907221000

 对苯二酚合成线路

 对苯二酚制备

1.将苯胺、二氧化锰和硫酸按摩尔比为1∶3∶4加入反应釜内,加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h,反应温度逐渐升至25℃左右,生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏,蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜,再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉,加热至90~100℃,搅拌下反应3~4h,还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后,进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉,加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后,滤液缓缓降温至30℃以下,对苯二酚以针状结晶析出,经离心脱水后,加入沸腾床于80℃下进行干燥,即得成品。

123-31-9 preparation

2.苯酚羟基化法 采用过氧化氢作羟基化剂,反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。总反应式为:

123-31-9 preparation

3.二异丙苯氧化法 利用过氧化物进行氧化反应,制得氢醌。其反应式如下:

123-31-9 preparation

4.照相级氢醌的制法 是用活性炭对溶解于无盐水中而形成的氢醌溶液进行脱色处理,然后于5~10℃下重新结晶,经离心分离后置于非氧化气氛中干燥制成。

 对苯二酚海关

海关编码 2907221000
中文概述 2907221000 对苯二酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2907221000 hydroquinone。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。Lowest tariff:5.5%。General tariff:30.0%

 对苯二酚文献215

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 对苯二酚英文别名

1,4-benzenediol
MFCD00002339
1,4-dihydroxyanthron
1,4-Benzenediol,1,4-Dihydroxybenzene,HQ
p-hydroxy-PhOH
p-Benzenediol
Hydroquinone
1,4-dihydroxyanthone
1,4-Dihydroxy-benzol
1,4-Dihydroxyxanthon
1,4-Dihydroxybenzene
1,4-Dihydroxy-xanthen-9-on
1,4-dihydroxy-benzene
p-dihydroxybenzene
EINECS 204-617-8
9H-Xanthen-9-one,1,4-dihydroxy
1,4-dihydroxy-xanthen-9-one