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Methylenetriphenylphosphine

更新时间:2021-07-26 18:31:34 采购访问:11次

常用名 Methylenetriphenylphosphine CAS号 3487-44-3
价格 $需询单/100g $需询单/1kg $需询单/100kg $需询单/1000kg 纯度 98.0%
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用途:
醛、酮的亚甲基化 该试剂最广泛的应用是与醛、酮发生Wittig亚甲基化反应 (式1,式2) [2 ,3] ,分子中的烯键与羟基不受影响。


类似吖丙啶烯的化合物,也可以通过与亚甲基三苯基膦作用进行亚甲基化 (式3)。

取代的1,3-二烯可以通过该磷叶立德与相应的烯醛或烯酮反应制备 (式4),与羰基共轭的双键也不受影响。制得的二烯化合物通常会继续用来进行Diels-Alder反应。

硼的亚甲基化 亚甲基三苯基膦烷可以与卤代硼反应,生成含有B-C键的化合物 (式5),与酚羟基也可以形成盐 (式6)。

叶立德重排 亚甲基三苯基膦中的亚甲基可以用丁基锂使其锂盐化,这样就可以与有一定位阻的酮反应,使其亚甲基化。α,β-二酮化合物与过量的亚甲基三苯基膦烷反应,可以发生α-酮醇重排,得到一种稳定的叶立德(式7)。X射线衍射结果表明,这种叶立德分子中磷原子和氧原子处在双键的同侧。

形成甘菊环 亚甲基三苯基膦与2-氯环庚三烯酮反应,可以得到甘菊环系统 (式8)。反应过程中亚甲基首先进攻7-H,然后再脱掉氯原子,形成二环系统。

与内酯的反应 过量的亚甲基三苯基膦烷与内酯反应,可以得到羟基端烯开环产物 (式9)。

物理化学性质:
CAS号:3487-44-3
常用中文名:Methylenetriphenylphosphine
常用英文名:Methylenetriphenylphosphine
分子式:C19H17P
分子量:276.312
密度:1.1±0.1 g/cm3
沸点:430.0±28.0 °C at 760 mmHg
熔点:N/A
闪点:213.9±24.0 °C
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供应商信息

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