(R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷

更新时间:2024-01-14 09:06:27

(R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷结构式
(R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷结构式
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常用名 (R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷 英文名 (R*,S*)-4-HYDROXY-ALPHA-[1-(METHYLAMINO)ETHYL]BENZYLALCOHOL
CAS号 90290-05-4 分子量 159.22600
密度 0.922g/cm3 沸点 197.3ºC at 760mmHg
分子式 C8H17NO2 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 76.2ºC

 (R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷用途


R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷是一个具有C2-对称的化合物,在有机合成中被主要被用作手性辅助试剂。根据在氮原子上引入的官能团的性质,可以进行手性烷基化反应或者手性环化加成反应。

R,R-(–)-2,5-二 (甲氧基甲基) 吡咯烷分子中的氮原子可以方便地进行酰化反应,生成具有手性的酰胺衍生物。在强碱的作用下,羰基α-位生成碳负离子后可以发生烷基化反应。呋喃酰胺衍生物可以首先发生锂-氨还原[1~3],生成的中间体直接与卤代烃反应得到具有环状结构的手性烷基化产物 (式1)。

90290-05-4 use

如果在R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷分子中的氮原子上引入烯烃或者二烯烃,则可以诱导手性环化加成反应,得到手性碳环 (式2)或者杂环化合物 (式3)。也可以发生更广泛的反应,例如二烯烃衍生物与硫代乙酸发生的共轭加成反应生成的产物具有高度的立体选择性 (式4)。

90290-05-4 use

R,R-(–)-2,5-二(甲氧基甲基)吡咯烷的另一个用途是衍生新的手性配体化合物,与适当的化合物进行反应可以得到手性的N,N-手性配体或者N,P-手性配体 (式5)。

90290-05-4 use

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 (R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷名称

中文名 (R,R)-(-)-2,5-二(甲氧甲基)吡咯烷
英文名 (r,r)-(-)-2,5-bis(methoxymethyl)-pyrrolidine
英文别名 更多

 (R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷物理化学性质

密度 0.922g/cm3
沸点 197.3ºC at 760mmHg
分子式 C8H17NO2
分子量 159.22600
闪点 76.2ºC
精确质量 159.12600
PSA 30.49000
LogP 0.72860
折射率 1.447-1.449
储存条件

在避光阴凉处储存

稳定性

对空气和湿气相对比较稳定

分子结构

1、 摩尔折射率:43.93

2、 摩尔体积(cm3/mol):172.6

3、 等张比容(90.2K):400.5

4、 表面张力(dyne/cm):28.9

5、 极化率(10-24cm3):17.41

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.1

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:4

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):35.1

7、 重原子数量:11

8、 表面电荷:1

9、 复杂度:96.3

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:2

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

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1. 性状:无色液体

2. 沸点(ºC,15 mmHg):110~115

3. 溶解性:溶于大多数有机溶剂。

 (R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷MSDS

 (R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷安全信息

危害码 (欧洲) Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲) 36/37/38
安全声明 (欧洲) 24/25-36-26

 (R,R)-(-)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷英文别名

(2R,5R)-2,5-dimethoxymethylpyrrolidine
MFCD00210015
(S,S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
(-)-2,3,4,5-Tetradeoxy-2,5-imino-1-O,6-O-dimethyl-L-threo-hexitol
(R,R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
(2R,5R)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
(R,R)-2,5-di-(methoxymethyl)pyrrolidine
[2R,5R,(-)]-2,5-Bis(methoxymethyl)pyrrolidine