异佛尔酮

• 常用名: 异佛尔酮
• 英文名: Isophorone
• CAS号: 78-59-1
• 分子量: 138.207
• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 215.2±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₄O
• 熔点: −8 °C(lit.)
• 闪点: 84.4±0.0 °C
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning

异佛尔酮用途

Isophorone 是一种 α,β-不饱和环状酮,可用作聚合物的前体。

异佛尔酮名称

• 中文名: 异佛尔酮
• 英文名: isophorone
• 中文别名: 3,5,5-三甲基环己-2-烯酮 | 1,1,3-三甲基环己烯酮 | 3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 | 1,13-三甲基环己烯酮 | 1,1,3-三甲基-3-环己烯-5-酮 | 异福尔酮

异佛尔酮生物活性

• 描述: Isophorone 是一种 α,β-不饱和环状酮,可用作聚合物的前体。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: 异佛尔酮选择性氧化制备4-羟基西索酮是一种重要的香料化合物,也是色素和药物分子的合成中间体,是生物催化氧化的理想靶点[1]。
• 参考文献:

  [1]. Dezvarei S, et al. Stereoselective hydroxylation of isophorone by variants of the cytochromes P450 CYP102A1 and CYP101A1. Enzyme Microb Technol. 2018 Apr;111:29-37.

异佛尔酮物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 215.2±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −8 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.207
• 闪点: 84.4±0.0 °C
• 精确质量: 138.104462
• PSA: 17.07000
• LogP: 2.07
• 外观性状: 淡黄色液体
• 蒸汽密度: 4.77 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.455
• 储存条件:

  本品应密封保存。

• 稳定性:

  1. 为可燃性液体，但蒸发速度慢，难着火。

  2. 化学性质：在光照下生成二聚物；加热到670~700℃生成3,5-二甲苯酚；空气氧化时生成4,6,6-三甲基-1,2-环己二酮；用发烟硫酸处理，则发生异构化和脱水作用；与亚硫酸氢钠不发生加成反应，但可与氢氰酸加成；加氢时生成3,5,5-三甲基环己醇。

  3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：41.43

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：152.6

  3、 等张比容（90.2K）：346.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：26.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：16.42

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:8

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:187

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体，低挥发性，有类似樟脑的气味。

  2. 相对密度（g/mL,20/20℃）：0.9255

  3. 相对密度（20℃，4℃）：0.9229

  4. 熔点（ºC）：-8.1

  5. 沸点（ºC,常压）：215.3

  6. 相对密度（25℃，4℃）：0.9185

  7. 折射率_(n¹⁸_D)：1.4766

  8. 闪点（ºC,开口）：84

  9. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.62

  10. 燃点（ºC）：462

  11. 常温折射率（n²⁵）：1.4750

  12. 蒸发热（KJ/mol）：48.15

  13. 燃烧热（KJ/mol）：5272

  14. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：275.7

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 比热容（KJ/(kg·K),15ºC,定压）：1.78

  17. 爆炸上限（%,V/V）：3.8

  18. 爆炸下限（%,V/V）：0.84

  19. 溶解性：能与大部分有机溶剂和多数硝酸纤维素漆混溶。对纤维素酯、纤维素醚、油脂、天然及合成橡胶、树脂类，特别是对硝酸纤维素、乙烯基树脂、醇酸树脂、三聚氰胺树脂、聚苯乙烯等有较高的溶解能力。20℃时在水中溶解1.2%；水在异佛尔酮中溶解4.3%。

异佛尔酮MSDS

• ＣＡＳ: 78-59-1
• 中文名称: 异佛尔酮
• 英文名称: Isophorone；3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 别 名: 1，13-三甲基环己烯酮
• 分子式: C₉H₁₄O；(H₃C)₂CCH₂COCHCCH₃CH₂
• 分子量: 138.23
• 熔 点: -8.1℃
• 密 度: 相对密度(水=1)0.923
• 蒸汽压: 84℃
• 溶解性: 微溶于水，易溶于多数有机溶剂
• 稳定性: 稳定
• 外观与性状: 水白色液体，带有薄荷香味
• 用 途: 用作油类、树胶、树脂、漆、硝基纤维的溶剂及化学合成中间体

2.对环境的影响
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、粘膜和皮肤有刺激作用。人接触后有烦躁感觉。本品沸点较高，在生产实际中未见严重中毒或慢性中毒报告。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。对粘膜、皮肤刺激性强。
急性毒性：LD502330mg/kg(大鼠经口)；2000mg/kg(小鼠经口)；1500mg/kg(兔经皮)；人吸入228mg/m3×1小时眼鼻粘膜受损

危险特性：与空气混合能形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法
　

4.实验室监测方法
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准
美国 车间卫生标准 25mg/m3

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。也可以用砂土干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者，饮适量温水，催吐。就医。

灭火方法：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。

异佛尔酮毒性和生态

异佛尔酮毒理学数据:

属低毒类。蒸气毒性比简单的脂肪族酮大，但常温下蒸气压低，故危害性较小。大鼠试验结果表明异佛尔酮是毒性强的酮类之一，能引起肾脏障碍，损害眼的角膜。人接触后有烦躁感。当蒸气浓度达141mg/m3以上，对眼、鼻有刺激。脱脂作用强，应避免与皮肤接触。对金属无腐蚀性。工作场所最高容许浓度141mg/m3。

异佛尔酮安全信息

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302 + H312-H319-H335-H351
• 警示性声明: P280-P301 + P312 + P330-P302 + P352 + P312-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R21/22;R36/37;R40
• 安全声明 (欧洲): S13-S23-S36/37/39-S46
• 危险品运输编码: 2810.0
• WGK德国: 1
• RTECS号: GW7700000
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2914190090

异佛尔酮制备

1.由3分子丙酮聚合而得。
2.异亚丙基丙酮法　用异亚丙基丙酮和乙酰乙酸乙酯在催化剂作用下，经环化、水解制得异佛尔酮。此工艺路线的优点是在常压和较低温度下进行，因此，它条件温和，操作简单，设备投资少。缺点是由于原料价格较高，产品成本高，难于推广应用，故该法现已淘汰。

丙酮缩合法　在碱性催化剂、高温条件下，三分子丙酮缩合生成一分子异佛尔酮：

丙酮合成异佛尔酮的方法按接触状态可分为两种，一种是固体催化剂的多相催化缩合法，另一种是在碱性溶液中加压液相缩合法。
①固体催化剂多相催化缩合法　在催化剂(铝酸镁、氧化锌氧化铋、氧化钙氢氧化钙、硅藻土制成的阴离子型催化剂等)的作用下，丙酮在300℃左右条件下缩合制异佛尔酮。
②液相缩合法　该法从操作上分有间歇和连续两种方法，连续法有利于降低成本，提高产量。易实现自动化控制，改善劳动条件，目前国外多采用连续法。异佛尔酮的连续液相缩合法工艺流程如下：

将一定量的丙酮、水、催化剂加入反应釜中，反应温度控制在150～300℃，压力3.0～3.5MPa，时间1.5～2h。反应结束后，将物料加入1#蒸馏塔常压蒸馏，蒸出未反应的丙酮、水，冷凝后返回反应釜继续参加反应。然后将物料放入分层器分相，分出下层碱液待处理，上层加入2#蒸馏塔，蒸出的二丙酮醇、异亚丙基丙酮可作产品出售，亦可返回反应釜继续参与反应。该条件下得到的异佛尔酮总收率为60%～70%，二丙酮醇产率16%，异亚丙基丙酮产率为7%，高沸物含量约为3%～7%，丙酮转化率为30%～40%。
精制方法异佛尔酮是由丙酮缩合得到的，含有未反应的丙酮、双丙酮醇、异亚丙基丙酮等杂质。一般用减压蒸馏精制。或在粗异佛尔酮中加入0.05%~0.1%对甲苯磺酸进行减压蒸馏。也有用5%碳酸钠水溶液洗涤后减压蒸馏精制。

3. 烟草：BU，56；BU，14；FC，9， 18， 40；BU，OR，18。

异佛尔酮海关

• 海关编码: 2914299000
• 中文概述: 2914299000. 其他不含其他含氧基的环烷酮、环烯酮或环萜烯酮. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
• Summary: 2914299000. other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic ketones without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

异佛尔酮英文别名

• Isooctopherone
• Izoforon
• 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one
• 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• ISOPHORONE
• Isoacetophorone
• 3,3,5-trimethyl-cyclohex-5-en-1-one
• Isoforone
• 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenone
• EINECS 201-126-0
• Isoforon
• MFCD00001584