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沙丙蝶呤

更新时间:2024-01-11 19:52:23

沙丙蝶呤结构式
沙丙蝶呤结构式
品牌特惠专场
常用名 沙丙蝶呤 英文名 Sapropterin
CAS号 62989-33-7 分子量 241.247
密度 1.9±0.1 g/cm3 沸点 506.6±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H15N5O3 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 260.2±32.9 °C

 沙丙蝶呤用途


四氢生物蝶呤(tetrahydrobiopterin,BH4)属于芳香族氨基酸羟化酶的辅酶,是一氧化氮合酶(nitric oxide synthase,NOS)三种同工酶-内皮型-氧化氮合酶(endothelial nitric oxide synthase,eNOS),神经元型一氧化氮合酶(neuronal nitric oxide synthase,nNOS)和诱导型一氧化氮合酶(inducible nitric oxide synthase,iNOS)的辅因子。
BH4在酶促反应中作为电子载体起还原剂的作用,是8个重要的加单氧酶的必需辅助因子,包括4个芳香族氨基酸羟化酶(AAAH)、3个NOS和1个烷基甘油加单氧酶(AGMO),并存在于高等动物每个细胞和组织参与多个生理和病理过程。AAAH包括苯丙氨酸羟化酶(PAH)、酪氨酸羟化酶(TH)和色氨酸羟化酶(TPH)。BH4氧化型为二氢生物蝶呤,后者在二氢生物蝶呤还原酶催化下以NADPH为供氢体还原再生成为四氢生物蝶呤。
在正常生理状况下,BH4水平充足,NOS催化L-精氨酸产生一氧化氮(nitric oxide,NO),并参与下游部分通路的调节。BH4不仅参与NO的合成等许多生理过程,同时也参与如炎症血管内皮功能障碍糖尿病心血管疾病等病理过程;当其缺乏时,其催化产物是过氧化物,将导致以儿茶酚胺、血清素(单胺类神经递质)缺乏为病理生理特点,伴有或不伴有高苯丙氨酸血症的一系列罕见的遗传性神经系统疾病,可能导致高血压等一系列心血管活动的改变,并可能参与心脏肥厚、心脏结构重建和缺血/再灌注的病理和生理过程。治疗方法为单纯补充BH4或联合补充BH4、L-多巴卡比多巴和5-羟色氨酸。
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 沙丙蝶呤名称

中文名 沙丙蝶呤
英文名 (6r,s)-5,6,7,8-tetrahydro-l-biopterin
中文别名 沙普蝶呤 | [6R-[6R^^(1R^^,2S^^)]]-2-氨基-6-(1,2-二羟丙基)-5,6,7,8-四氢-4(1H)-喋呤二酮 | 四氢生物蝶呤
英文别名 更多

 沙丙蝶呤生物活性

描述 Sapropterin((6R)-BH4)是一种口服活性苯丙氨酸羟化酶(PAH)辅因子,可有效降低血中苯丙氨酸浓度。Sapropterin可用于苯丙酮尿症(PKU)的研究[1]。
相关类别

 沙丙蝶呤物理化学性质

密度 1.9±0.1 g/cm3
沸点 506.6±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H15N5O3
分子量 241.247
闪点 260.2±32.9 °C
精确质量 241.117493
PSA 136.29000
LogP -4.22
蒸汽压 0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率 1.822
储存条件 −20°C
分子结构

1、 摩尔折射率:55.42

2、 摩尔体积(cm3/mol):127.1

3、 等张比容(90.2K):387.9

4、 表面张力(dyne/cm):86.7

5、 极化率(10-24cm3):21.97

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-1.9

2.氢键供体数量:6

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:17

6.拓扑分子极性表面积132

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:405

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

 沙丙蝶呤安全信息

危害码 (欧洲) Xn
风险声明 (欧洲) R22
WGK德国 3
RTECS号 UO3516500
海关编码 2933990090

 沙丙蝶呤合成线路

~81%

沙丙蝶呤结构式

沙丙蝶呤

62989-33-7

文献:Matsuura, Sadao; Murata, Shizuaki; Sugimoto, Takashi Heterocycles, 1985 , vol. 23, # 12 p. 3115 - 3120

~%

沙丙蝶呤结构式

沙丙蝶呤

62989-33-7

文献:Matsuura, Sadao; Murata, Shizuaki; Sugimoto, Takashi Tetrahedron Letters, 1986 , vol. 27, # 5 p. 585 - 588

 沙丙蝶呤上下游产品

沙丙蝶呤上游产品  2

沙丙蝶呤下游产品  0

 沙丙蝶呤制备

往水中加入L-赤式-生蝶呤(Biopterin,[22150-76-1])和铂黑,再用四乙铵氢氧化物调至Ph值12。然后-5℃或以下和9.81MPa的氢压下催化氢化,结束后加入盐酸,得到二盐酸沙丙蝶呤,收率85%。

 沙丙蝶呤海关

海关编码 2933990090
中文概述 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

 沙丙蝶呤英文别名

Sapropterin
(6R,1'R,2'S)-6-(1',2'-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin
6b-5,6,7,8-Tetrahydro-L-biopterin
Dapropterin
(6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone
(6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin
(6R)-Tetrahydrobiopterin
6R-tetahydrobiopterin
6R-Tetrahydro-L-biopterin
R-THBP6R-BH4
(6R)-L-erythro-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin
sapropterina
sapropterinum
(6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(1H)-one
R-THBP
(6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin
(6R)-L-erythro-Tetrahydrobiopterin
4(1H)-Pteridinone, 2-amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydro-, (6R)-
[6R-[6R*(1R*,2S*)]]-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4(1H)-pteridinone
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