拉罗皮兰

• 常用名: 拉罗皮兰
• 英文名: Laropiprant
• CAS号: 571170-77-9
• 分子量: 435.896
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 710.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₁₉ClFNO₄S
• 熔点: 175∶ºC
• 闪点: 383.2±32.9 °C

拉罗皮兰用途

Laropiprant 是一种有效的，选择性的 DP1 receptor 拮抗剂，K_i 值为 0.57 nM，对 DP2 的 K_i值为 0.75 μM。

拉罗皮兰名称

• 中文名: 拉罗皮兰
• 英文名: 2-[(3R)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-5-methylsulfonyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• 中文别名: (R)-2-(4-(4-氯苄基)-7-氟-5-(甲基磺酰基)-1,2,3,4-四氢环戊烷并[B]吲哚-3-基)乙酸 | (3R)-4-[(4-氯苯基)甲基]-7-氟-1,2,3,4-四氢-5-(甲基磺酰基)-环戊并[b]吲哚-3-乙酸 | 各拉西酮

拉罗皮兰生物活性

• 描述: Laropiprant 是一种有效的,选择性的 DP receptor 拮抗剂,Ki 值为 0.57 nM,对 TP 受体的 Ki 值为 2.95 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 前列腺素受体
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  DP/DP1 Receptor:0.57 nM (Ki)

  TP Receptor:2.95 nM (Ki)

• 体外研究: Laropiprant是一种有效的选择性DP受体拮抗剂,对于DP受体和TP受体,Ki值分别为0.57 nM和2.95 nM [1]。 Laropiprant(1μM)引起聚集的显着抑制,但仍然抵消由PGD2(30nM)和BW245c(3nM)引起的显着抑制。 Laropiprant阻断VASP磷酸化的DP受体依赖性增加,以及P-选择素表达,GPIIb/IIIa激活和体外血栓形成的抑制。 Laropiprant通过TP和EP3受体激活拮抗增加的血小板聚集。 Laropiprant(10μM)和烟酸抑制体外血栓形成[2]。
• 细胞实验: 将Vena8Fluoro +生物芯片在4℃下用胶原（200μg/ mL）包被过夜，然后在室温下用牛血清白蛋白（10μg/ mL）封闭30分钟，然后进行洗涤步骤。将收集在柠檬酸钠中的全血与3,3-二己氧基羰花青菁碘化物（1μM）在黑暗中孵育10分钟。在灌注开始前10分钟加入PGD2（30nM），BW245c（3nM），在激动剂前10分钟加入DP拮抗剂BWA868c或Laropiprant（1μM）。在另一组实验中，用烟酸（3mM），乙酰水杨酸（1mM）或Laropiprant（1μM和10μM）处理全血30分钟。在灌注胶原蛋白的芯片上之前2分钟加入终浓度为1mM的CaCl 2。灌注在30达因cm2的剪切速率下进行。记录血栓形成。计算机图像分析由DucoCell分析软件执行，其中计算血栓覆盖的区域。数据表示为对照样品中涵盖的面积百分比[2]。
• 参考文献:

  [1]. Sturino CF, et al. Discovery of a potent and selective prostaglandin D2 receptor antagonist, [(3R)-4-(4-chloro-benzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]-acetic acid (MK-0524). J Med Chem. 2007 Feb 22;50(4):794-806.

  [2]. Philipose S, et al. Laropiprant Attenuates EP3 and TP Prostanoid Receptor-Mediated Thrombus Formation. PLoS One. 2012;7(8):e40222.

拉罗皮兰物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 710.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 175∶ºC
• 分子式: C₂₁H₁₉ClFNO₄S
• 分子量: 435.896
• 闪点: 383.2±32.9 °C
• 精确质量: 435.070740
• PSA: 84.75000
• LogP: 3.82
• 蒸汽压: 0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.664
• 储存条件: -20°C

拉罗皮兰英文别名

• Laropiprant
• Laropiprant (INN/USAN)
• Cyclopent[b]indole-3-acetic acid, 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5-(methylsulfonyl)-, (3R)-
• [(3R)-4-(4-chlorophenyl)methyl-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b] indol-3-yl]acetic acid
• (3R)-4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta(b)indol-3-yl acetic acid
• cc-711
• (3R)-[4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methane-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• (-)-[4-(4-chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methanesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]-indol-3-yl]acetic acid
• MFCD11042421
• [(3R)-4-(4-Chlorobenzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]acetic acid
• [14C]-Laropiprant
• MK 0524
• UNII-G7N11T8O78
• MK-0524