lithium,tributyltin

更新时间:2024-01-10 08:14:11

lithium,tributyltin结构式
lithium,tributyltin结构式
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常用名 lithium,tributyltin 英文名 lithium,tributyltin
CAS号 4226-01-1 分子量 296.98500
密度 N/A 沸点 N/A
分子式 C12H27LiSn 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 N/A

 lithium,tributyltin用途


由醛制炔,用于酮的合成,使醛偶成烯等


 lithium,tributyltin名称

英文名 lithium,tributyltin
英文别名 更多

 lithium,tributyltin物理化学性质

分子式 C12H27LiSn
分子量 296.98500
精确质量 298.12900
LogP 4.48100
稳定性

该试剂因含有C-Sn 键而有剧毒,建议在通风橱中小心操作和使用。

三丁基锡锂是现代有机合成中重要的锡金属化试剂,可以非常方便地原位制备,并与醛酮、卤代烃、磺酸酯和α,β-不饱和酯发生亲核反应。

在正常情况下,三丁基锡锂可以整体地看作是一个烷基锂。它与醛和酮发生亲核加成反应,生成α-羟基三丁基锡。接着在“一锅煮”的条件下,加入羟基保护基将羟基保护后进行分离和纯化[1~4]。该反应一般在低温下进行,反应速度之快以至于可以在数秒中内完成反应。

三丁基锡锂能够与卤代烃或者醇的磺酸酯发生亲核取代反应,生成三丁基锡的烷基化产物。底物分子中的不饱和键一般不受到干扰。从醇的磺酸酯化到与三丁基锡反应可以在“一锅煮”的条件下完成。

三丁基锡锂也是非常理想的Michael加成的给体,与α,β-不饱和酯发生正常的Michael加成反应。该反应可以在低温下进行,产率中等至较好[9~11]。但是该反应的产物很重要,特别是那些生成高度立体选择性产物的反应。

更多

1.溶解性:溶于非质子溶剂中,遇水分解。

 lithium,tributyltin制备

在–78 oC将正丁基锂溶液滴加到三丁基锡氢的THF溶液中便得到三丁基锡锂,不需分离和纯化直接进行后续的各种反应。

 lithium,tributyltin英文别名

Lithium,(tributylstannyl)