21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯

更新时间:2024-01-08 10:54:30

21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯结构式
21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯结构式
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常用名 21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 英文名 21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione
CAS号 37413-91-5 分子量 366.450
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 534.6±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H26O4 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 233.0±30.2 °C

 用途


21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 是 delta 9,11 类固醇类合成的中间体 (intermediate),如 Vamorolone (HY-109017)。delta 9,11 steroids 是糖皮质激素的修饰后的产物,具有抗炎 (anti-inflammatory) 特性。delta 9,11 类固醇类可以用作保护细胞损伤(脂质过氧化)和抑制新生血管的试剂。

 名称

中文名 21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯
英文名 [2-[(8S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,12,14,15-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
中文别名 四烯物 | 21-乙酰氧基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-酮 | 醋酸四烯物(3TR)
英文别名 更多

 生物活性

描述 21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 是 delta 9,11 类固醇类合成的中间体 (intermediate),如 Vamorolone (HY-109017)。delta 9,11 steroids 是糖皮质激素的修饰后的产物,具有抗炎 (anti-inflammatory) 特性。delta 9,11 类固醇类可以用作保护细胞损伤(脂质过氧化)和抑制新生血管的试剂。
相关类别
体外研究 Δ9,11衍生物的设计和开发能够稳定地结合到细胞膜中并抑制脂质过氧化,而无糖皮质激素或盐皮质激素活性,从而避免与传统皮质类固醇相关的副作用[1]。VBP15作为一种先导化合物,由于有效的NF-κB抑制和GR易位类似于强的松和地塞米松,缺乏反式激活特性和良好的生物利用度[1]。
参考文献

[1]. Erica K M Reeves, et al. VBP15: preclinical characterization of a novel anti-inflammatory delta 9,11 steroid. Bioorg Med Chem

 物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 534.6±50.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H26O4
分子量 366.450
闪点 233.0±30.2 °C
精确质量 366.183105
PSA 60.44000
LogP 3.48
蒸汽压 0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率 1.585
储存条件 室温,干燥

 合成线路

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文献:Schaub et al. Journal of the American Chemical Society, 1959 , vol. 81, p. 4962,4966

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文献:Hulcoop, David G.; Shapland, Peter D.P. Steroids, 2013 , vol. 78, # 12-13 p. 1281 - 1287

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文献:Am.Cyanamid Co. Patent: US2864834 , 1957 ;

 英文别名

21-(Acetyloxy)pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione
EINECS 253-497-3
16-tetraene-3,20-dione 21-acetate
21-hydroxypregna-1,4,9(11)
21-acetoxy-pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione
3,20-Dioxopregna-1,4,9(11),16-tetraen-21-yl acetate
21-Acetoxy-pregna-1,4,9(11),16-tetraen-3,20-dion
Pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione, 21-(acetyloxy)-
21-hydroxy-pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione 21-acetate
2-((8S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate
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